(E)-2-methyl-2-hexenoyl chloride | 111505-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-hexenoyl chloride
• 英文别名: (E)-2-methylhex-2-enoyl chloride
• CAS: 111505-05-6
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: CCXLSMXMOZMSIR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-hexenoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (+)-R-2-methyl-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  不对称溴内酯化反应：由2-亚甲基链烷酸合成旋光的2-羟基-2-甲基链烷酸

  摘要：

  两种构型的光学纯的2-羟基-2-甲基链烷酸可通过使用-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴内酯化反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96213-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-己烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-methyl-2-hexenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环合反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C（sp 2）-H烯丙基化/氨基钯/β-H消除/异构化序列，N-磺酰胺基和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环化反应。发现各种芳基和烯基羧酰胺是以高达96％的收率构建异喹啉酮和吡啶酮的有效底物。使用环境空气作为终端氧化剂是关于环境友好性和操作简便性的另一个优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00150

文献信息

• New Pyridone Approach:  Total Synthesis of Mappicine Ketone (Nothapodytine B)
  作者：Khalid Mekouar、Yves Génisson、Stefanie Leue、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0003448

  日期：2000.8.1

  A novel synthesis of mappicine ketone, which possesses strong selective activity against the herpes viruses HSV-1 and HSV-2, including those Acyclovir-resistant, and human cytomegalovirus (HCMV) has been efficiently accomplished. The synthesis highlights a new pyridone approach that effectively combines a double, intramolecular Michael addition in a conjugated ester-conjugated amide with oxidation-decarboxylation

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。
• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.
• Highly Enantioselective Construction of the α-Chiral Center of Amides<i>via</i>Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Wei-Jing Lu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900080

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.
• COREY, PAUL F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2801-2804
  作者：COREY, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• Two stage polymerization of vinyl acetate/ethylene emulsion copolymers containing incompatible monomers
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0381122B2

  公开（公告）日：1998-12-30