tris(iododuryl)borane | 321735-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(iododuryl)borane
• 英文别名: Tris(4-iodo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)borane；tris(4-iodo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)borane
• CAS: 321735-69-7
• 化学式: C₃₀H₃₆BI₃
• 分子量: 788.14
• InChiKey: QMEHGZNQAKSLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(iododuryl)borane 在 四(三苯基膦)钯 K₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Cd(NO3)2(tris(4-pyridylduryl)borane)]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  具有（14,3）拓扑结构的手性八极金属-有机硼氮杂环骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800586
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris(iododuryl)borane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and photoluminescence of two porous metal-organoboron frameworks with rtl topology

  摘要：

  通过四步反应，以良好总收率从易得的1,2,4,5-四甲基苯合成了刚性的三角形三(3-吡啶基二苯基)硼烷L，并用于在温和反应条件下构建两个多孔的镉(II)配合物Cd(L)X2·G（X = Cl，Br；G = 客体分子），即1（Cd(L)Cl2·EtOH·iPrOH·3H2O）和2（Cd(L)Br2·MeOH·C7H8·3H2O）。1和2具有同构结构，特点是具有rtl拓扑结构的3D多孔金属-有机硼骨架，其中L作为3连接节点，二镉单元作为6连接节点。此外，1和2在可见光区域表现出强烈的荧光发射，而1在273 K下显示出适度的二氧化碳吸附能力。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4355-2

文献信息

• (1-Naphthyl)phenylamino functionalized three-coordinate organoboron compounds: syntheses, structures, and applications in OLEDs
  作者：Wen Li Jia、Mark J. Moran、Yan-Yan Yuan、Zheng Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1039/b506840a

  日期：——

  New three-coordinate organoboron compounds functionalized by a (1-naphthyl)phenylamino group, B(mes)2(dbp-NPB) (1), B(db-NPB)3 (2), and B(dbp-NPB)3 (3), have been synthesized. A variable temperature 1H NMR study showed that the aryl groups around the boron center in these compounds have a rotation barrier ∼70 kJ mol−1. The new boron compounds are amorphous solids with Tg being 110 °C, 171 °C and 173 °C, respectively. The electronic properties of the new boron compounds were investigated by cyclic voltammetry and UV–visible spectroscopy. All three boron compounds are blue emitters in the solid state. In solution the emission spectra of the boron compounds shift toward a longer wavelength with increasing solvent polarity. In CH2Cl2, the emission quantum efficiency of the three compounds was determined to be 0.22, 0.27 and 0.23, respectively. Several series of electroluminescent (EL) devices where compounds 1–3 are used as either an emitter/electron transport material, a hole transport material, or a hole injection material have been fabricated and their performance has been compared to the corresponding devices of BNPB, a previously investigated molecule, NPB, a commonly used hole transport material, and CuPc, a commonly used hole injection material. The EL results indicate that the new boron compounds are not suitable as emitters/electron transport materials, but they are promising as hole transport and hole injection materials in EL devices.

  新合成了三种含(1-萘基)苯胺基团的三坐标有机硼化合物，分别为 B(mes)2(dbp-NPB) (1)、B(db-NPB)3 (2) 和 B(dbp-NPB)3 (3)。变温 1H NMR 研究表明，这些化合物中围绕硼中心的芳基旋转势垒约为 70 kJ mol−1。新硼化合物为非晶固体，玻璃化转变温度 Tg 分别为 110 °C、171 °C 和 173 °C。通过循环伏安法和紫外-可见光谱研究了新硼化合物的电子性质。三种硼化合物在固态下均为蓝色发光体。在溶液中，随着溶剂极性的增加，硼化合物的发射光谱向长波长方向移动。在 CH2Cl2 中，三种化合物的发射量子效率分别为 0.22、0.27 和 0.23。制备了多系列电致发光（EL）器件，其中化合物 1-3 分别用作发射/电子传输材料、空穴传输材料或空穴注入材料，并将其性能与之前研究的分子 BNPB、常用的空穴传输材料 NPB 和常用的空穴注入材料 CuPc 相应的器件进行了比较。EL 结果表明，新硼化合物不适合作发射/电子传输材料，但它们作为 EL 器件中的空穴传输和空穴注入材料具有潜在应用前景。
• Tridurylboranes Extended by Three Arylethynyl Groups as a New Family of Boron-Based π-Electron Systems
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Toshiaki Shirasaka、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ol006660q

  日期：2000.12.1

  series of tris(phenylethynylduryl)boranes (R-C(6)H(4)-C&tbd1;C-duryl)(3)B with various substituents R have been prepared as air-stable solids owing to the steric protection of the boron atom by the three bulky duryl groups. These compounds show unique photophysical properties due to the p(pi)-pi conjugation through the p-orbital on the boron atom. In particular, a push-pull type derivative with R =

  由于硼原子的空间保护作用，已将一系列具有各种取代基R的三（苯基乙炔基二氢基）硼烷（RC（6）H（4）-C＆tbd1; C-二氢基）（3）B制备为空气稳定的固体三个笨重的duryl组。这些化合物由于通过硼原子上的p轨道的p（pi）-pi共轭而显示出独特的光物理性质。特别是，R = NMe（2）的推挽型导数显示出显着的从蓝色到橙色的荧光溶剂化变色现象。
• Blue Luminescent Three-Coordinate Organoboron Compounds with a 2,2‘-Dipyridylamino Functional Group
  作者：Wen-Li Jia、Datong Song、Suning Wang

  DOI：10.1021/jo020695h

  日期：2003.2.1

  Two new three-coordinate organoboron compounds tris[p-(2,2'dipyridylamino) phenylduryl]borane (1) and tris[p-(2,2'dipyridylamino)biphenylduryl]borane (2) have been synthesized in good yields by using Pd-catalyzed Suzuki-Miyauya coupling reactions between tri(p-iododuryl)borane and the corresponding boronic acid. Both compounds display bright blue luminescence when irradiated by UV light. The emission

  两种新的三配位有机硼化合物三[p-（2,2'二吡啶基氨基）苯基二烷基]硼烷（1）和三[p-（2,2'二吡啶基氨基）联苯二酰基]硼烷（2）的合成收率很高。三（对-碘十二烷基）硼烷与相应的硼酸之间的钯催化Suzuki-Miyauya偶联反应。两种化合物在受到紫外线照射时均显示出明亮的蓝色发光。两种化合物的发射带都高度依赖溶剂，表明存在高度极化的激发态。这些新的硼化合物在空气中呈溶液和固态时均稳定，并能够通过2,2'-二吡啶基氨基螯合位点与诸如Zn（II）的金属离子结合。已经确定了1和2的晶体结构。
• Chirality- and Threefold-Symmetry-Directed Assembly of Homochiral Octupolar Metal−Organoboron Frameworks
  作者：Yan Liu、Weimin Xuan、Hui Zhang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic9002675

  日期：2009.11.2

  Homochiral octupolar metal−organoboron frameworks with the general formula [M2L(OH)(MeOH)]·3H2O [M = Co (1), Mn (2), Ni (3), Cu (4), Zn (5), Cd (6)] have been constructed from racemic C3-symmetric tris(4-benzoic acid)tridurylborane and the divalent metal ions. Compounds 1−6 are isostructural and crystallize in the chiral cubic space group F432, and they adopt an eightfold-interpenetrating (10,3)-a

  通式为[M 2 L（OH）（MeOH）]·3H 2 O的同手性八极金属有机硼骨架[M = Co（1），Mn（2），Ni（3），Cu（4），Zn（5），Cd（6）]由外消旋C 3对称的三（4-苯甲酸）三十二烷基硼烷和二价金属离子构成。化合物1 - 6是同构和结晶手性立方空间群˚F 432，并且它们采用八倍互穿（10,3）-a通过连接双金属积木具有桥接的二齿3个羧酸酯基团形成的网络Λ-L配体。六种化合物各自的块状晶体不是外消旋混合物，并且它们的光学活性和对映体性质通过固态圆二色性光谱证明。与它们的极性结构一致，无色化合物5和6的粉末二次谐波产生强度是磷酸二氢钾的3-4倍，这使得它们据我们所知是具有NLO活性的同手性的前两个例子八极金属有机固体。
• Precise Preparation of Triarylboron‐Based Graphdiyne Analogues for Gas Separation
  作者：Fenggui Zhao、Guanming Liao、Meiyan Liu、Tao Wang、Yingjie Zhao、Jialiang Xu、Xiaodong Yin

  DOI：10.1002/anie.202317294

  日期：2024.1.25

  A series of triarylboron-based graphdiyne analogues (TAB-GDY) with clear structure and tunable pore size were prepared through copper mediated coupling reaction. Due to its rich microporous structure, the electron deficiency of the TAB group and the electron richness of the acetylene bond, TAB-GDY exhibits certain IAST selectivity in binary gas and is expected to be used for gas capture and separation

  通过铜介导的偶联反应制备了一系列结构清晰、孔径可调的三芳基硼基石墨二炔类似物（TAB-GDY）。由于其丰富的微孔结构、TAB基团的缺电子性和乙炔键的电子丰富性，TAB-GDY在二元气体中表现出一定的IAST选择性，有望用于气体捕获和分离。