(2-bromopropoxy)benzene | 90561-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromopropoxy)benzene
• 英文别名: 2-bromopropoxybenzene
• CAS: 90561-10-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: RKLWHVUANJCSQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.5-122 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙醇；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromopropoxy)benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯氧丙肼
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。一系列取代的烷基肼的合成与评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a015
• 作为产物：
  描述：

  1-苯氧基-丙醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-bromopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴的镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应与醛作为烷基碳负当量的†

  摘要：

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1039/c9cc00307j

文献信息

• Scalable anti-Markovnikov hydrobromination of aliphatic and aromatic olefins
  作者：Marzia Galli、Catherine J. Fletcher、Marc del Pozo、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1039/c6ob00692b

  日期：——

  To improve access to a key synthetic intermediate we targeted a direct hydrobromination-Negishi route. Unsurprisingly, the anti-Markovnikov addition of HBr to estragole in the presence of AIBN proved successful. However, even in the absence of an added initiator, anti-Markovnikov addition was observed. Re-examination of early reports revealed that selective Markovnikov addition, often simply termed

  为了改善获得关键合成中间体的途径，我们的目标是直接进行氢溴化-根岸路线。毫不奇怪，在AIBN的存在下，将溴化氢在马齿中添加反马尔可夫尼可夫成功。然而，即使在没有添加引发剂的情况下，也观察到了反马尔科夫尼科夫的加入。对早期报道的重新检查表明，除非排除了空气，否则在溴化氢中并不总是观察到选择性马尔科夫尼科夫加法，通常简称为“正常”加法，导致重新发现了可重现且可扩展的无引发剂方案。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

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• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Melting mechanism of a starved-fed single-screw extruder for calcium carbonate filled polyethylene
  作者：M. R. Thompson、G. Donoian、J. P. Christiano

  DOI：10.1002/pen.11334

  日期：2000.9

  A study of starved-fed single screw extrusion was initiated to understand the relation between its distinctive melting mechanism and the improved mixing capabilities attained during compounding of a calcium carbonate filler into HDPE. Experiments were carried out in a 63.5 mm single screw extruder, examining the effect of degree of starvation on a conventional and barrier feed screw. Interest was focused on the mixing/melting mechanism of starved-fed solids-conveying as it affects the size and number of filler agglomerates observed in the extrudate. The melting performance of both feed screws was examined using pressure and temperature measurements down the screw length as well as direct inspection of the polymer in the screw channel via rapid screw cooling. Both screws showed improved mixing quality with increased starvation.

  一项关于饥饿进料/饱料进料单螺杆挤出的研究旨在理解其独特的熔融机制与在将碳酸钙填料复合进高密度聚乙烯（HDPE）过程中达到的混合能力提升之间的关系。实验在一台63.5毫米单螺杆挤出机上进行，考察了饥饿程度对传统螺杆和屏障螺杆的影响。研究焦点集中在饥饿进料的固体输送混合/熔融机制上，因为它影响着挤出物中填料团聚体的大小和数量。通过沿螺杆长度方向的压力和温度测量，以及通过快速螺杆冷却对螺杆槽道内聚合物的直接检查，考察了两类螺杆的熔融性能。两种螺杆随着饥饿程度增加，混合质量均有所提升。
• Design of a Photoredox Catalyst that Enables the Direct Synthesis of Carbamate-Protected Primary Amines via Photoinduced, Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation Reactions of Unactivated Secondary Halides
  作者：Jun Myun Ahn、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10907

  日期：2017.12.13

  carbamates with unactivated secondary alkyl bromides at room temperature. Our mechanistic observations are consistent with the new copper complex serving its intended role as a photoredox catalyst, working in conjunction with a second copper complex that mediates C-N bond formation in an out-of-cage process.

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。