2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-acetoxyacetate | 156549-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-acetoxyacetate
• 英文别名: acetoxyacetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester；N-succinimidyl acetoxyacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-acetyloxyacetate
• CAS: 156549-46-1
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: WNMYUHMONJYIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1r,4r)-4-methylcyclohexyl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2-yl)-9H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-acetoxyacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(2-((9-((1r,4r)-4-methylcyclohexyl)-9H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  FUSED TRICYCLIC DUAL INHIBITORS OF CDK 4/6 AND FLT3

  摘要：

  Formula I的化合物是CDK 4、CDK6和FLT3的有效抑制剂。这些化合物在治疗癌症和其他各种疾病条件方面非常有用。Formula I的化合物具有以下结构：其中R1是Formula IA、Formula IB、Formula IC或Formula ID的一个基团，其他变量的定义在此处提供。

  公开号：

  US20120244110A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 乙酰氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  FUSED TRICYCLIC DUAL INHIBITORS OF CDK 4/6 AND FLT3

  摘要：

  Formula I的化合物是CDK 4、CDK6和FLT3的有效抑制剂。这些化合物在治疗癌症和其他各种疾病条件方面非常有用。Formula I的化合物具有以下结构：其中R1是Formula IA、Formula IB、Formula IC或Formula ID的一个基团，其他变量的定义在此处提供。

  公开号：

  US20120244110A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 在 三乙胺 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-acetoxyacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[3'-(5-carbamimidoyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-6,2'-dihydroxy-biphenyl-3-ylmethyl]-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(2-HYDROXYBIPHENYL-3-YL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS FACTOR VIIA INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 2-(2-HYDROXYBIPHENYL-3-YL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA

  摘要：

  公开号：

  WO2004050637A3

文献信息

• [EN] SYNTHETIC N-ACETYL-MURAMIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE MURAMIQUE N-ACÉTYLÉ SYNTHÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016172615A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides N-acetyl-muramic acid (NAM) derivatives having Formula I, wherein Xa is selected from the group consisting of X1-X59, Ya is selected from the group consisting of H, monophosphate, uridine diphosphate and ethyl azide linker prepared from 2-azido-ethanol, and Za is selected from the group consisting of OH, an ethylene diamine coupled fluorophore, a peptide and a peptide with an ethylene diamine coupled fluorophore, wherein the peptide is selected from the group consisting of a monopeptide, a dipeptide, a tripeptide and a pentapeptide. Also provided are methods for synthesizing NAM derivatives and methods for modulating Nod2 in cells, modifying bacterial cell wall or modulating innate immune response by a subject to bacterial cells upon exposure to NAM derivatives.

  本发明提供具有式I的N-乙酰-壳聚糖酸（NAM）衍生物，其中Xa选自X1-X59组，Ya选自H、磷酸单酯、尿苷二磷酸和由2-叠氮乙醇制备的乙基叠氮连接剂组，Za选自OH、乙二胺偶联的荧光素、肽和乙二胺偶联的肽，其中肽选自单肽、二肽、三肽和五肽组。还提供了合成NAM衍生物的方法以及通过暴露于NAM衍生物后调节细胞中Nod2、修改细菌细胞壁或调节受试者对细菌细胞的固有免疫反应的方法。
• BMP-SIGNAL-INHIBITING COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20190337926A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to novel and excellent small-molecule-corn pounds that specifically antagonize BMP signal pathways, and these compounds can be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus can be used to treat diseases or pathological symptoms related to BMP signal pathway including inflammation, cardiovascular diseases, hematopoietic diseases, cancer, osteodystrophia, or the like, particularly, fibrodysplasia ossificans progressiva, and the present invention relates to provision of a pharmaceutical and pharmacological agent used for specifically antagonizing the BMP signal pathways and acting on the BMP signal pathways in the prevention and treatment or experimental application since the compounds can be beneficial for regulating cell differentiation and/or cell proliferation.

  本发明涉及一种新颖且优秀的小分子化合物，可以特异性拮抗BMP信号通路，这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或病理症状，包括炎症、心血管疾病、造血系统疾病、癌症、骨发育不良等，特别是纤维性骨化进行性疾病。本发明涉及提供一种用于特异性拮抗BMP信号通路并作用于BMP信号通路的药物和药理剂，用于预防和治疗或实验应用，因为这些化合物有助于调节细胞分化和/或细胞增殖。
• 一种蛋白激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
  申请人：甘李药业股份有限公司

  公开号：CN106608879A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种结构式I的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或结构式I的化合物、其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体的药学上可以接受的盐或溶剂化物，A环、R1、R2、R3和R4如说明书中的定义。本发明还提供所述结构式I的化合物的制备方法及其在制备用于治疗细胞增殖障碍性疾病的药物中的应用。
• Facile anomer-oriented syntheses of 4-methylumbelliferyl sialic acid glycosides
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/d1ob00877c

  日期：——

  reaction of iodine and the aglycone to the corresponding glycal followed by reduction of the resulting 3-iodo compounds. Both anomer-oriented synthetic pathways allow for gram-scale stereoselective syntheses of the desired C-5 modified neuraminic acid derivatives for use as tools to quantify the enzymatic activity and substrate specificity of known sialidases, and potential detection and investigation

  作为寻找新唾液酸酶并确定其酶特异性和催化活性的计划的一部分，从N-乙酰神经氨酸制备了在 C-5 位置衍生的 4-甲基伞形酮唾液酸糖苷文库。α-和β-4-甲基伞形酮唾液酸糖苷均以高产率和立体选择性制备。α-异头物通过使用添加剂 CH 3的试剂控制获得CN 和 TBAI，而 β-异头异构体是通过碘和苷元与相应的糖醛的非对映选择性加成反应，然后还原所得的 3-碘化合物来合成的。两种面向异头异构体的合成途径都允许对所需的 C-5 修饰的神经氨酸衍生物进行克级立体选择性合成，用作量化已知唾液酸酶的酶活性和底物特异性的工具，以及对新型唾液酸酶的潜在检测和研究。
• A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived from<i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids
  作者：Olga Igglessi- Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Anastasia Detsi、Kyriakos Prousis、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2003-41040

  日期：——

  The reaction between the N-hydroxybenzotriazole esters of substituted glycolic acids and alkyl cyanoacetates or malononitrile leads to the synthesis of γ-hydroxy-functionalized butenoates which are cyclized under mild conditions to the corresponding 2-amino-3,5-disubstituted-4-furanones. That the products are optically active is confirmed by measurements of their optical rotations. On the other hand, replacement of N-hydroxybenzotriazole by N-hydroxysuccinimide might lead to by-products depending on the functionalized glycolic acid used.

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。