p-methoxybenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine | 52778-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxybenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylsulfanylmethanimine
• CAS: 52778-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: YGPUHTVYCSDTGD-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-3-benzyloxy-4-p-methoxyphenyl-1-phenylsulfonyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Ñ -sulfenylimines在β内酰胺合成子方法：施陶丁格反应中，cycloadducts和β内酰胺类的开环的氧化

  摘要：

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二苯二硫醚 在 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以63%的产率得到p-methoxybenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
  参考文献：
  名称：

  使用Ñ -sulfenylimines在β内酰胺合成子方法：施陶丁格反应中，cycloadducts和β内酰胺类的开环的氧化

  摘要：

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.051

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Properties of Sulfinimines (Thiooxime <i>S</i>-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Joanna M. Szewczyk、G. Venkat Reddy、Padma S. Portonovo、Huiming Zhang、Dean Fanelli、R. Thimma Reddy,、Ping Zhou、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo970077e

  日期：1997.4.1

  Enantiomerically pure sulfinimines (thiooxime S-oxides 10), important building blocks in the asymmetric synthesis of amine derivatives, are prepared in good to excellent yields in one step from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. This protocol involves treating commercially available (R)- or (S)-menthyl p-toluenesufinate (Andersen reagent 4) with LiHMDS, followed by the aldehyde, affording

  对映体纯的亚砜亚胺（硫肟肟S-氧化物10），是胺衍生物不对称合成的重要组成部分，一步一步从芳族，杂芳族和脂族醛制备，收率良好至优异。该方案涉及先用LiHMDS处理醛对苯甲酸酯的（R）-或（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯（Andersen试剂4），然后用醛处理，仅得到（E）-10。亚磺胺10是通过甲硅烷基亚磺酰胺阴离子13与醛的Peterson型烯化反应形成的。通过四氧化三锂（12a）与双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11的反应生成阴离子13，双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11在4与LiHMDS的反应中形成。形成的另一产物是O-（三甲基甲硅烷基）薄荷醇（12c），将其以> 80％的产率分离出来以进行再循环。
• 1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines, VIII. Reactions of lithiated oximes and oxime ethers with C=N-electrophiles
  作者：A. Kaiser、W. Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810884

  日期：1996.4

  The reaction of lithiated acetophenone oximes and their O-methyl ethers with benzylideneamines affords (1,3-diphenyl-3-hydroxyimino-1-propyl)-amines or their O-methyl derivatives,respectively, which are precursors of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines.
• Stereoselective synthesis of trans-disubstituted-β-lactams from N-phenylsulfenylimines
  作者：Stéphanie Coantic、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Michel Tabart、Lucien Stella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.012

  日期：2007.6

  N-Phenylsulfenylimines derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes act as nucleophilic partners in the Staudinger reaction with acetoxyacetyl chloride. Disubstituted-beta-lactams are obtained with a surprisingly high trans diastereoselection (up to 99%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• The use of N-sulfenylimines in the β-lactam synthon method: Staudinger reaction, oxidation of the cycloadducts and ring opening of β-lactams
  作者：Stéphanie Coantic、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Michel Tabart、Lucien Stella

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.051

  日期：2007.4

  Selected N-sulfenylimines act as good nucleophilic partners in the Staudinger reaction with methoxy- and benzyloxy-ketenes. The choice of diisopropylethylamine as a non-nucleophilic Lewis base for the generation of ketenes from acid chlorides is a determining factor for the success of the reaction. N-Sulfenyl-β-lactams are obtained in good to excellent yields and with moderate cis/trans diastereoselectivity

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。