1-chloroethyl phenyl sulfoxide | 26910-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloroethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Chlorethylphenylsulfoxid；(1-Chloroethanesulfinyl)benzene；1-chloroethylsulfinylbenzene
• CAS: 26910-40-7
• 化学式: C₈H₉ClOS
• 分子量: 188.678
• InChiKey: BBMQOZBKWBVOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl phenyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Benzenesulfinyl-2,6-dimethyl-1-oxa-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 硫酸 、 过氧化脲素 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloroethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过改进对硫代烷基鏻盐的获取实现醛到酮的同源性

  摘要：

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01189

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• A novel synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasusht Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94456-3

  日期：1990.1

  A novel method is described for the synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives via the cyclization of allyl-epoxides, which are readily available from ketones and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides.

  描述了通过烯丙基环氧化物的环化合成碳环螺环型亚甲基环丙烷衍生物的新方法，所述烯丙基环氧化物可容易地从酮和1-氯烷基苯基亚砜获得。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• Pyrolysis of α- and β-Heteroatoms Substituted Ethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hironori Sakae、Masaki Yoshizawa、Kiyoshi Hasegawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1080/10426501003773563

  日期：2010.5.27

  β-heteroatoms substituted ethyl phenyl sulfoxides was carried out using 1-chloroethyl phenyl sulfoxide (1); two diastereomeric 1-acetoxyethyl (substituted phenyl) sulfoxides (2a) and (2b); and 2-chloroethyl phenyl, 2-bromoethyl phenyl, and 2-methoxyethyl phenyl sulfoxides (3, 4, 5). The rate of pyrolysis of 1 was 4.8 times faster at 160°C than that of ethyl phenyl sulfoxide used as a reference, while those

  用1-氯乙基苯基亚砜(1)对α-和β-杂原子取代乙基苯基亚砜的热分解机理进行了研究；两个非对映异构体 1-乙酰氧基乙基（取代苯基）亚砜 (2a) 和 (2b)；和2-氯乙基苯基、2-溴乙基苯基和2-甲氧基乙基苯基亚砜(3、4、5)。在 160°C 下，1 的热解速率比用作参考的乙基苯基亚砜快 4.8 倍，而 2a 和 2b 的热解速率分别快 107 和 155 倍。结果表明，α-杂原子上的孤对电子比它们的电负性具有更大的速率加速效应。2a 和 2b 的苯基的取代基效应产生了正的哈米特 ρ 值（ρ a = 0.76 和 ρ b = 0.80 vs. σ）。2a 和 2b 的激活参数如下： 2a, ΔH ‡ = 112 kJmol−1，ΔS ‡ = −20 JK−1mol−1；2b，ΔH ‡ = 107 kJmol−1，ΔS ‡ = −29 JK-1mol−1。观察到 1-乙酰氧基乙基-2,2
• Pheromones 80.¹Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Manicone and (<i>S</i>)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants
  作者：Valerij Martischonok、Gagik G. Melikyan、Alfred Mineif、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1991-26515

  日期：——

  Optically active (4E,6S)-(+)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one (10a), manicone, and (3E,5S)-(+)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one (10b), normanicone, the biologically active stereoisomers of mandibular gland alarm pheromone components of Manica ants, were synthesized by three different routes starting from (S)-(-)-2-methylbutan-1-ol (1).

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。