1-(p-ethylphenyl)ethanone oxime | 2089-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-ethylphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)ethanone oxime；p-Ethyl-acetophenonoxim；4-Ethyl-acetophenonoxim；1-(4-Aethyl-phenyl)-aethanon-oxim；N-[1-(4-ethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2089-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD01673170
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VECGTLCRIQNAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-ethylphenyl)ethanone oxime 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-ethyl-3-(4-ethylphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(p-ethylphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Direct access to bis-S-heterocyclesviacopper-catalyzed three component tandem cyclization using S₈as a sulfur source

  摘要：

  一种通过铜催化的三组分串联环化反应构建噻吩-螺噻唑双硫杂环骨架的元素硫原子给体策略已经被开发。

  DOI：

  10.1039/c9ob00377k

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Synthesis of enaminones via copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc00260b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)-H oxidative functionalization of aromatic oxime acetates with [small alpha]-oxocarboxylic acids was reported. This process involved N-O/C-C bond cleavages and C-C bond formations to furnish substituted enaminones under...

  报道了用小α-氧代羧酸对芳族肟乙酸酯的新型铜催化的C（sp3）-H氧化官能化。该过程涉及NO / CC键的裂解和CC键的形成，以在...下提供取代的烯胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Acetophenone <i>O</i>-Acetyl Oximes with Allenoates through Arene C–H Activation: An Access to Isoquinolines
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Zilong Huang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03092

  日期：2019.2.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulation of acetophenone O-acetyl oximes with allenoates was achieved, affording isoquinolines in good to excellent yields with high regioselectivities under redox-neutral conditions. Allenoates acted as the C2 synthons in the annulation reaction. The present synthetic methodology features good functional group tolerance and avoids metal salts as the external oxidants. The

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。
• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。