N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine | 861227-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
• CAS: 861227-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XKECEBLOZAFWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Lipase PS Amano 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(m-allyloxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型大环紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]这项工作描述了通过闭环烯烃复分解（RCM）合成的两种新型大环紫杉类结构及其生物学评估。计算研究检查了1和2的构象图谱，以适应电子晶体学确定的β-微管蛋白结合位点。结果支持了紫杉醇以“ T”构象结合微管的假说。

  DOI：

  10.1021/ol016124d
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新型大环紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]这项工作描述了通过闭环烯烃复分解（RCM）合成的两种新型大环紫杉类结构及其生物学评估。计算研究检查了1和2的构象图谱，以适应电子晶体学确定的β-微管蛋白结合位点。结果支持了紫杉醇以“ T”构象结合微管的假说。

  DOI：

  10.1021/ol016124d

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PACLITAXEL ANALOGS AND THEIR USE AS ANTICANCER AND ANTI-ALZHEIMERS AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE PACLITAXEL A CONTRAINTES CONFORMATIONNELLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX ET ANTI-ALZHEIMER
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2005070414A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Constrained paclitaxel derivatives include a bridge extending from the C-3’ phenyl to either the C4 or -3 positions. Many of the constrained paclitaxel derivatives provide activity comparable or superior to the natural product paclitaxel.

  受限紫杉醇衍生物包括从C-3'苯基延伸到C4或-3位置的桥。许多受限紫杉醇衍生物提供与天然产物紫杉醇相媲美或更优越的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Macrocyclic Paclitaxel Analogues
  作者：Belhu B. Metaferia、Jeannine Hoch、Thomas E. Glass、Susan L. Bane、Sabarni K. Chatterjee、James P. Snyder、Ami Lakdawala、Ben Cornett、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/ol016124d

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] This work describes the synthesis of two novel macrocyclic taxoid constructs by ring-closing olefin metathesis (RCM) and their biological evaluation. Computational studies examine conformational profiles of 1 and 2 for their fit to the beta-tubulin binding site determined by electron crystallography. The results support the hypothesis that paclitaxel binds to microtubules in a

  [反应：见正文]这项工作描述了通过闭环烯烃复分解（RCM）合成的两种新型大环紫杉类结构及其生物学评估。计算研究检查了1和2的构象图谱，以适应电子晶体学确定的β-微管蛋白结合位点。结果支持了紫杉醇以“ T”构象结合微管的假说。