2,2-ethylenedioxypropyl acetoacetate | 86780-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxypropyl acetoacetate
• 英文别名: (2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 86780-80-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: HMMZLSCREFGIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxypropyl acetoacetate 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 阿雷地平
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1589
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)甲醇 生成 2,2-ethylenedioxypropyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  KOMATSU, OSAMU;ONO, SATIO;MIDZUKOSI, KIESI;ITIXARA, KEHNDZI;MORISIMA, RYU+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备阿雷地平的方法
  申请人：丹阳恒安化学科技研究所有限公司

  公开号：CN104557678B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种阿雷地平的合成方法，以丙炔醇和乙二醇经加成后与双乙烯酮反应得乙酰乙酸2，2‑亚乙二氧摹丙酯，再经胺化、与2‑(2‑硝基亚苄基)‑3‑氧代丁酸甲酯缩合、水解得抗高血压药阿雷地平。本发明所述的阿雷地平的制备方法，以NiCl2代替氯化汞作为制备2，2‑亚乙二氧基丙醇的促进剂，无毒且催化效果良好，采用乙二胺作为制备乙酰乙酸2，2‑亚乙二氧基丙酯的催化剂，催化收率高，且产物无需纯化即可进入下一步反应，NiCl2和乙二胺的使用加快了整个反应历程的进度，且绿色环保，经济效益高。
• 一种乙酰乙酸2,2-亚乙二氧基丙酯的合成方 法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN106588861B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明涉及药物合成领域，具体涉及一种乙酰乙酸2,2‑亚乙二氧基丙酯的合成方法，先以乙二醇与羟基丙酮加成合成2,2‑亚乙二氧基丙醇，再将所得2,2‑亚乙二氧基丙醇与双乙烯酮合成得到乙酰乙酸2,2‑亚乙二氧基丙酯，本发明通过选用合适的原料、促进剂、溶剂，并严格控制原料之间的质量比，控制反应速率，使最终得到的乙酰乙酸2,2‑亚乙二氧基丙酯产率高，纯度高，为进一步合成阿雷地平提供了优质的中间体原料，且本发明合成方法简单，生产成本较低，适合大规模的工业化生产。
• 1,4-Dihydropyridine compounds
  申请人：Maruko Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04446325A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  1,4-Dihydropyridine compounds having excellent coronary and vertebral vasodilation, blood pressure depression and anti-hypertensive activities are disclosed. These compounds are low toxic and stable to light, and are very useful for pharmaceutical agents.

  本发明揭示了具有卓越的冠状动脉和椎动脉血管扩张、降低血压和抗高血压活性的1,4-二氢吡啶化合物。这些化合物毒性低，稳定性高，非常适用于制作药物。
• OHNO, SACHIO;MIZUKOSHI, KIYOSHI;KOMATSU, OSAMU;ICHIHARA, KENZI;MORISHIMA,+
  作者：OHNO, SACHIO、MIZUKOSHI, KIYOSHI、KOMATSU, OSAMU、ICHIHARA, KENZI、MORISHIMA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4446325A
  申请人：——

  公开号：US4446325A

  公开（公告）日：1984-05-01