(2S,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-5-benzofuranpropanol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside | 1252572-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-5-benzofuranpropanol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: massonianoside D；(2S,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-5-benzofuranpropanol 3a-O-α-L-rhamnopyranoside；Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-|A-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1252572-36-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 506.55
• InChiKey: OZOQXURHSVUEDM-FNMKIYJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-α-L-rhamnopyranoside（化合物1）是一种木脂素，具有抗HBC活性。它针对HBV表面抗原的IC50值分别为0.58 mM（HBsAg）和>2.4 mM（HBeAg）。这种化合物可以从八角茴香中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-5-benzofuranpropanol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花的树枝和树叶中的新木脂素，倍半萜烯和其他成分。

  摘要：

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.03.025

文献信息

• New Phenylpropanoid Glycosides from Juniperus communis var. depressa
  作者：Naoki Iida、Yuka Inatomi、Hiroko Murata、Jin Murata、Frank A. Lang、Toshiyuki Tanaka、Tsutomu Nakanishi、Akira Inada

  DOI：10.1248/cpb.58.742

  日期：——

  Two new phenylpropanoid glycosides were isolated from the leaves and stems of Juniperus communis var. depressa (Cupressaceae) along with 14 known compounds. Their structures were determined by spectral analyses, in particular by 2D-NMR spectral evidence.

  从杜松叶和茎中分离得到两种新的苯丙苷类化合物。 depressa（柏科）以及 14 种已知化合物。它们的结构是通过光谱分析确定的，特别是通过二维核磁共振光谱证据。