6-methyl-5-heptenoic acid | 24286-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-5-heptenoic acid
• 英文别名: 6-methylhept-5-enoic acid；6-methyl-hept-5-enoic acid；6-Methyl-hept-5-ensaeure；2-Methyl-hepten-(2)-saeure-(7)；Methyl-6-hepten-5-carbonsaeure；6-Methyl-hepten-(5)-saeure
• CAS: 24286-45-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19228147
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DYVOOEFFLMGPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-heptenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl 6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Homo-Favorskii rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00742a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-戊烯-2-醇 在 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Surzur,J.-M.; Teissier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 653 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of atrans-Hydrindane Rings/Side-Chain Building-Block of Vitamin D− Asymmetric Induction in an Acid-Catalyzed Conjugate-Addition Reaction
  作者：Evgueni Gorobets、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200300611

  日期：2004.2

  For the enantioselective total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (3), we have developed an enantioselective approach to the “northern” portion building-block 8, starting from the optically active hexanoic acid derivative 44, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (10) and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one (9). The steric course of the addition reaction of homochiral (S)-ketene acetals 28, 40, 44 and 58 with

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• Rh2(OAc)4-mediated decomposition of diazocarbonyl compounds: A comparison of α-diazo ketones and α-diazo β-keto esters reactivity.
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81193-5

  日期：1992.1

  Unsaturated α-diazocarbonyl compounds undergo intramolecular cyclopropanation or carbon-hydrogen bond insertion when catalyzed by Rh2(OAc)4: α-diazo ketones react preferentially with carbon-carbon doubled bond, whereas closely related α-diazo-β-keto-esters insert into carbon-hydrogen bond.

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。
• Stereoselective kinetic protonation of chiral γ-lactone enolates
  作者：Seiichi Takano、Junko Kudo、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84541-4

  日期：——

  When lithium enolates generated from five chiral α, γ-disubstituted γ-lactones are treated with proton sources, formation of the α, γ-syn epimers always predominates over the a,y-anti epimers in ratios of 10.2–2.9:1. Higher syn/anti ratios are obtained via silyl enolates in some cases. Chirality discrimination by chiral proton source is also observed in particular cases.

  当用质子源处理由五个手性α，γ-二取代的γ-内酯生成的烯醇锂时，α，γ-syn差向异构体的形成总是比a，y-反差向异构体占10.2-2.9：1。在某些情况下，通过甲硅烷基烯醇化物可获得更高的顺/反比。在特定情况下，还观察到通过手性质子源进行手性区分。
• Facile Synthesis of the Fused 6-6-5 Ring System Containing Chroman Ring from 2-(1-Hydroxy-5-alkenyl)phenol Derivatives via Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Kedar Shanker Shrestha、Kiyoshi Honda、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.73

  日期：1999.1

  A simple and facile synthesis of the fused 6-6-5 ring system, i.e., 1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c][1]benzopyrans, was achieved through the intramolecular [4+2] cycloaddition of o-quinonemethides generated from 2-(1-hydroxy-5-alkenyl)phenol derivatives under acidic conditions. In general, cis-fused tricyclic compounds of 6-6-5 ring system were obtained as the major products. Reactivity and selectivity

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。