1,4-Bis(2-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene | 185246-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-Bis(2-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 185246-96-2
• 化学式: C₂₂H₃₆Cl₂O₈
• 分子量: 499.429
• InChiKey: KNLPKULQEHAFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(2-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-Decaoxatricyclo[31.2.2.115,19]octatriaconta-1(36),15(38),16,18,33(37),34-hexaen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Monofunctional Derivatives of m-Phenylene-16-crown-5, Bis(m-phenylene)-32-crown-10, and m-Phenylene-p-phenylene-33-crown-10

  摘要：

  A series of monofunctional bis(m-phenylene)-32-crown-10 and m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 derivatives has been synthesized. Cyclization of m- and p-bis(omega-chlorotetraethyleneoxy)benzenes (6) with 5-substituted resorcinols 1 using pseudo-high dilution conditions in DMF and either CsF or K2CO3 as base afforded 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (7a, 46%), 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (7b, 48%), 5-(benzyloxy)-1,3-phenylen-m-phenylene-32-crown-10 (11b, 51%). Unsubstituted m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (15) was also made (29%) in this way. Functional group conversions of the bis-phenylene macrocycles yielded 5-carboxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (8a), 5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crawn-10 (9a), 5-(bromomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (10a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (12a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (12b), 5-(phthalimidomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (13a), and 5-(aminomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (14a). Similarly 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-16-crown-5 (4) was transformed to the corresponding acid (16), hydroxymethyl (17), formyl(18), bromomethyl (19), phthalimidomethyl (20), azidomethyl (21), and aminomethyl (22) derivatives. These compounds are building blocks for supramolecular assemblies (as shown by the synthesis of a Schiff base (23) from 18 and a diester (24) from 4,4'-biphenol and 17) and useful endcapping or pendant host components of macromolecules.

  DOI：

  10.1021/jo9619948
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1,4-Bis(2-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和/或二氧萘基大环聚醚对基于联吡啶的衍生物的识别：从包合物到[2]邻苯二酚的自组装。

  摘要：

  已经通过简单的两步程序以高收率合成了一系列掺入二氧苯（氢醌）和/或二氧萘单元的富π电子大环聚醚。由于一系列合作的非共价键相互作用，这些大环能够结合基于联吡啶的客体。这些分子识别事件可以扩展到[2]联苯胺的自组装，所述联苯胺结合了基于联吡啶的环烷，环双（百草枯-对亚苯基）和结合了二氧苯和-萘单元的大环聚醚。发现这些自组装过程的效率取决于富含π电子的大环的立体电子特征，即芳族单元的性质和取代方式。其中一些[2]邻苯二酚的X射线晶体学分析清楚地证明了互锁组件的相对几何形状。另外，对于那些在其大环聚醚组分中结合了两个不同芳族单元的不对称[2]邻苯二酚，在固态下仅观察到了预期的两种翻译异构体之一。特别地，在所有检查的结构中，1,4-二氧苯和1,5-二氧萘单元比并列的其他区域异构二氧萘单元优先位于四阳离子环烷组分的腔内。这些[2]儿茶酚在溶液中采用的几何形状的可变温度（1）H NMR光谱研究表明，与固

  DOI：

  10.1021/jo961025c

文献信息

• Syntheses of Monofunctional Derivatives of <i>m</i>-Phenylene-16-crown-5, Bis(<i>m</i>-phenylene)-32-crown-10, and <i>m</i>-Phenylene-<i>p</i>-phenylene-33-crown-10
  作者：Harry W. Gibson、Devdatt S. Nagvekar、Nori Yamaguchi、Feng Wang、William S. Bryant

  DOI：10.1021/jo9619948

  日期：1997.7.1

  A series of monofunctional bis(m-phenylene)-32-crown-10 and m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 derivatives has been synthesized. Cyclization of m- and p-bis(omega-chlorotetraethyleneoxy)benzenes (6) with 5-substituted resorcinols 1 using pseudo-high dilution conditions in DMF and either CsF or K2CO3 as base afforded 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (7a, 46%), 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (7b, 48%), 5-(benzyloxy)-1,3-phenylen-m-phenylene-32-crown-10 (11b, 51%). Unsubstituted m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (15) was also made (29%) in this way. Functional group conversions of the bis-phenylene macrocycles yielded 5-carboxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (8a), 5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crawn-10 (9a), 5-(bromomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (10a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (12a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (12b), 5-(phthalimidomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (13a), and 5-(aminomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (14a). Similarly 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-16-crown-5 (4) was transformed to the corresponding acid (16), hydroxymethyl (17), formyl(18), bromomethyl (19), phthalimidomethyl (20), azidomethyl (21), and aminomethyl (22) derivatives. These compounds are building blocks for supramolecular assemblies (as shown by the synthesis of a Schiff base (23) from 18 and a diester (24) from 4,4'-biphenol and 17) and useful endcapping or pendant host components of macromolecules.
• Recognition of Bipyridinium-Based Derivatives by Hydroquinone- and/or Dioxynaphthalene-Based Macrocyclic Polyethers:  From Inclusion Complexes to the Self-Assembly of [2]Catenanes
  作者：Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Christopher L. Brown、Richard E. Gillard、Oldrich Kocian、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo961025c

  日期：1997.1.1

  extended to the self-assembly of [2]catenanes incorporating the bipyridinium-based cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene), and the macrocyclic polyethers incorporating dioxybenzene and -naphthalene units. The efficiencies of these self-assembly processes were found to depend upon the stereoelectronic features of the pi-electron-rich macrocycles-namely, the nature and the substitution pattern of the

  已经通过简单的两步程序以高收率合成了一系列掺入二氧苯（氢醌）和/或二氧萘单元的富π电子大环聚醚。由于一系列合作的非共价键相互作用，这些大环能够结合基于联吡啶的客体。这些分子识别事件可以扩展到[2]联苯胺的自组装，所述联苯胺结合了基于联吡啶的环烷，环双（百草枯-对亚苯基）和结合了二氧苯和-萘单元的大环聚醚。发现这些自组装过程的效率取决于富含π电子的大环的立体电子特征，即芳族单元的性质和取代方式。其中一些[2]邻苯二酚的X射线晶体学分析清楚地证明了互锁组件的相对几何形状。另外，对于那些在其大环聚醚组分中结合了两个不同芳族单元的不对称[2]邻苯二酚，在固态下仅观察到了预期的两种翻译异构体之一。特别地，在所有检查的结构中，1,4-二氧苯和1,5-二氧萘单元比并列的其他区域异构二氧萘单元优先位于四阳离子环烷组分的腔内。这些[2]儿茶酚在溶液中采用的几何形状的可变温度（1）H NMR光谱研究表明，与固