N-(2,4-dichlorobenzylidene)aniline | 214492-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorobenzylidene)aniline
• 英文别名: 2,4-dichlorobenzylideneaniline
• CAS: 214492-72-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• mdl: MFCD00088774
• 分子量: 250.127
• InChiKey: SINQMFOWBAZMNV-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 N-(2,4-dichlorobenzylidene)aniline 在 氯化锆(IV) 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZrCl4-catalyzed X–C/C–C bond formation for the geometric selective synthesis of (E)-β-iodo aza Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts

  摘要：

  A geometric selective synthesis of (E)-beta-iodo and beta-alkyl vinyl ketones (MBH amino adducts) has been developed through a three-component Mannich-type reaction. The reaction was conveniently conducted by generating 3-iodo allenolate intermediates via the alpha,beta-unsaturated addition of TMS-I to 3-butyn-2-one followed by a carbonyl addition onto N-aryl imines in the presence of ZrCl4 catalyst. The resulting beta-iodo allylic amines can be readily converted into beta-alkyl Morita-Baylis-Hillman adducts by performing Suzuki and Kumada cross-couplings. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.128
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,4-dichlorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁路易斯酸催化制备氮丙啶。

  摘要：

  发现路易斯铁酸[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（THF）]（+）[BF（4）]（-）是制备氮丙啶的有效催化剂。这种新方法提供了一种简便的一步法，主要从具有重氮官能团的化合物和各种带有N-芳基或N-烷基基团的取代N-亚苄基亚胺制备主要为顺式氮丙啶的方法，收率高达95％。据信反应机理是通过亲电子亚胺离子中间体进行的。为了支持这个想法，铁路易斯酸-亚胺络合物[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（PhCH = NPh）]（+）[BF（4）] （-）经制备，表征并与不同的重氮化合物反应以提供所得的顺式氮丙啶。备选地，如通常所建议的那样，氮丙啶可能衍生自亲电类胡萝卜素中间体。从而，制备并处理了卡宾铁[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（CHPh）]（+）[SO（3）CF（3）]（-）与N-亚苄基苯胺; 然而，没有形成所得的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo9804792

文献信息

• Catalytic Preparation of Aziridines with an Iron Lewis Acid
  作者：Michael F. Mayer、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo9804792

  日期：1998.10.1

  Lewis acid, [(eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)(THF)](+)[BF(4)](-), was found to be an effective catalyst for the preparation of aziridines. This new method provides a facile, one-step route to predominantly cis-aziridines, with yields up to 95%, from compounds with a diazo functionality and a variety of substituted N-benzylidene imines with N-aryl or N-alkyl groups. The reaction mechanism is believed to proceed

  发现路易斯铁酸[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（THF）]（+）[BF（4）]（-）是制备氮丙啶的有效催化剂。这种新方法提供了一种简便的一步法，主要从具有重氮官能团的化合物和各种带有N-芳基或N-烷基基团的取代N-亚苄基亚胺制备主要为顺式氮丙啶的方法，收率高达95％。据信反应机理是通过亲电子亚胺离子中间体进行的。为了支持这个想法，铁路易斯酸-亚胺络合物[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（PhCH = NPh）]（+）[BF（4）] （-）经制备，表征并与不同的重氮化合物反应以提供所得的顺式氮丙啶。备选地，如通常所建议的那样，氮丙啶可能衍生自亲电类胡萝卜素中间体。从而，制备并处理了卡宾铁[（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）（CHPh）]（+）[SO（3）CF（3）]（-）与N-亚苄基苯胺; 然而，没有形成所得的氮丙啶。
• Substituted 6-Phenethyl-and phenylethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxytetraydropyran-2-ones in the4-R trans stereoisomeric forms and the corresponding dihydroxy acids, process for preparing and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0024348A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  6-Phenyl-, phenalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4- R trans stereoisomeric forms having the structure wherein A is H or methyl; E is a direct bond, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- or-CH-CH-; and R1, R2 and R3 have several meanings, and the corresponding dihydroxy acids in which the lactone ring is hydrolytically opened, and the pharmaceutically acceptable salts of said dihydroxy acids, and the lower alkyl and the phenyl, dimethylamino or acetylamino-substituted lower alkyl esters of said dihydroxy acids; and processes for preparing them. These compounds are potent inhibitors of cholesterol synthesis by the enzyme hydroxymethyl glutaryl coenzyme A reductase.

  6-苯基、苯基烷基和苯基乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮的 4- R 反式立体异构体，其结构为 其中 A 是 H 或甲基 E为直接键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH-CH-；R1、R2和R3有多种含义，以及相应的内酯环被水解打开的二羟基酸、所述二羟基酸的药学上可接受的盐、所述二羟基酸的低级烷基和苯基、二甲基氨基或乙酰氨基取代的低级烷基酯；以及制备它们的工艺。这些化合物是羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶合成胆固醇的强效抑制剂。
• KADABA, PANKAJA K.;EDELSTEIN, STEVEN B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5891-5894
  作者：KADABA, PANKAJA K.、EDELSTEIN, STEVEN B.

  DOI：——

  日期：——
• JENDRALLA, HEINER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 295-297
  作者：JENDRALLA, HEINER

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER, G. E.;ALBERTS, A. W.;ANDERSON, P. S.;CRAGOE, E. J. ,, JR.;DEANA,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 170-181
  作者：STOKKER, G. E.、ALBERTS, A. W.、ANDERSON, P. S.、CRAGOE, E. J. ,, JR.、DEANA,+

  DOI：——

  日期：——