5-(4-氯苯基)-2-糠腈 | 52939-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-糠腈
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)furan-2-carbonitrile
• CAS: 52939-07-8
• 化学式: C₁₁H₆ClNO
• mdl: MFCD02256036
• 分子量: 203.628
• InChiKey: JTGMARZVNVXBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-糠腈 在 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N¹-(Phenylcarbamoyl)-N²-phenyl-5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羧酰亚胺的氧化重排：2-酰基氨基呋喃的制备及性质

  摘要：

  氧化作用呋喃-2- carboximidamides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺

  DOI：

  10.1039/b010010m
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-2-糠腈
  参考文献：
  名称：

  Pong; Pelosi Jr.; Wessels, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 10, p. 1411 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azaphilic versus Carbophilic Coupling at CN Bonds: Key Steps in Titanium-Assisted Multicomponent Reactions
  作者：Torsten Roth、Hubert Wadepohl、Eric Clot、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201503732

  日期：2015.12.14

  mediated by titanium(IV) alkoxides. The carbo‐ and azaphilic arylation step may be separated by choosing the order in which the two equivalents of aryl transfer reagent are added. In the course of this transformation, the ancillary N‐heterocycle acts as both a directing anchor group and electron reservoir. In the selectivity‐determining step, the selectivity is governed by a choice between (direct) C‐ and

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• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• 5-PHENYL-2-FURAMIDOXIMES
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03946049A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  A series of 5-phenyl-2-furamidoximes are useful as antidepressants.

  一系列的5-苯基-2-呋喃肟类化合物可作为抗抑郁药物。
• Robust and General Late-Stage Methylation of Aryl Chlorides: Application to Isotopic Labeling of Drug-like Scaffolds
  作者：Elliot Davenport、Daniela E. Negru、Geoff Badman、David M. Lindsay、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acscatal.3c02761

  日期：2023.9.1

  highly efficient, robust palladium-catalyzed approach, optimized via high-throughput experimentation, for the methylation of aryl chlorides using potassium methyltrifluoroborate. A practically straightforward route to isotopically labeled methylating agents has also been developed, and the methodology applied to isotopologue synthesis, including the installation of isotopic labels in a range of drug-like

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• 10.1039/d4cy00813h
  作者：Weber, Stefan、Blaha, Ines、Kirchner, Karl

  DOI：10.1039/d4cy00813h

  日期：——

  The room temperature reduction of various nitriles using amine boranes (ABs) catalysed by a manganese(I) alkyl complex is described. Based on experimental findings, a plausible mechanistic scenario is presented. This includes the presence of two catalytic cycles, one for productive reduction of nitriles and one for hydrogen evolution.

  描述了在锰（）烷基络合物催化下，使用胺硼烷（AB）在室温下还原各种腈。根据实验结果，提出了一个合理的机制场景。这包括存在两个催化循环，一个用于有效还原腈，另一个用于析氢。