5-(p-tolyl)furan-2-carbonitrile | 57666-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)furan-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-p-Tolylfuran-2-carbonitrile；5-(4-methylphenyl)furan-2-carbonitrile
• CAS: 57666-79-2
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: IAWRWIWGBULZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)furan-2-carbonitrile 在 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N¹-(Phenylcarbamoyl)-N²-phenyl-5-(4-methylphenyl)furan-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羧酰亚胺的氧化重排：2-酰基氨基呋喃的制备及性质

  摘要：

  氧化作用呋喃-2- carboximidamides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺

  DOI：

  10.1039/b010010m
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-2-糠醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(p-tolyl)furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pong; Pelosi Jr.; Wessels, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 10, p. 1411 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

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• 5-PHENYL-2-FURAMIDOXIMES
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03946049A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  A series of 5-phenyl-2-furamidoximes are useful as antidepressants.

  一系列的5-苯基-2-呋喃肟类化合物可作为抗抑郁药物。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

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• Robust and General Late-Stage Methylation of Aryl Chlorides: Application to Isotopic Labeling of Drug-like Scaffolds
  作者：Elliot Davenport、Daniela E. Negru、Geoff Badman、David M. Lindsay、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acscatal.3c02761

  日期：2023.9.1

  highly efficient, robust palladium-catalyzed approach, optimized via high-throughput experimentation, for the methylation of aryl chlorides using potassium methyltrifluoroborate. A practically straightforward route to isotopically labeled methylating agents has also been developed, and the methodology applied to isotopologue synthesis, including the installation of isotopic labels in a range of drug-like

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• 2- (5-phenyl-2-furanyl) imidazoles useful as cardiotonic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0251380A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  The present invention involves 2-(5-phenyl-2-furanyl)-imidazoles conforming to the chemical structure:wherein R¹ is mono- or di- substituents selected from the group consisting of hydrogen, halo, nitro, trifluoromethyl, straight and branched chain C₁-C₅ alkyl, acetyl, propionyl, methoxy and ethoxy; and R² is mono- or di- substituents selected from the group consisting of hydrogen, methyl, and ethyl; and pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for enhancing the contractile force of cardiac muscle of a mammal which comprises systemically administering such compounds to a mammal.

  本发明涉及符合以下化学结构的 2-(5-苯基-2-呋喃基)-咪唑：其中 R¹ 是选自氢、卤素、硝基、三氟甲基、直链和支链 C₁-C₅烷基、乙酰基、丙酰基、甲氧基和乙氧基组成的组的单取代基或双取代基；R² 是选自氢、甲基和乙基组成的组的单取代基或双取代基；以及其药学上可接受的盐和/或水合物、含有此类化合物的药物组合物和增强哺乳动物心肌收缩力的方法，其中包括向哺乳动物全身施用此类化合物。