5-(4-氯苯基)-2-羟基苯甲醛 | 82119-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4'-chloro-4-hydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；4'-chloro-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；2-hydroxy-5-(4-chlorophenyl)-benzaldehyde；4'-Chloro-4-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• CAS: 82119-83-3
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• mdl: MFCD06802111
• 分子量: 232.666
• InChiKey: WLLRHQZCOLGEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  358.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-羟基苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vishnu; Srikanth; Tiwari, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1332 - 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 以76%的产率得到5-(4-氯苯基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制降血糖活性

  摘要：

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.047

文献信息

• Facile palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling in air and water at ambient temperature
  作者：Alexander N. Marziale、Stefan H. Faul、Thomas Reiner、Sven Schneider、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/b915436a

  日期：——

  A new palladacyclic catalyst yields high activities in aqueous Suzuki–Miyaura coupling at room temperature. Using an optimized protocol, a broad range of products can be isolated in good to excellent yields and high purity by simple filtration.

  在室温下，新型的五环催化剂在铃木-宫浦水溶液偶联中具有很高的活性。使用优化的方案，可以通过简单的方法分离出范围广泛的产品，并具有良好的收率，高纯度和高纯度过滤。
• An efficient protocol for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Alexander N. Marziale、Dominik Jantke、Stefan H. Faul、Thomas Reiner、Eberhardt Herdtweck、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c0gc00522c

  日期：——

  The palladacyclic catalyst precursor received by ortho-palladation of ([1,1′-biphenyl]-2-yloxy)diisopropyl-phosphine represents a highly active system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions when used in neat water. An efficient, broadly applicable and sustainable aqueous protocol was developed using 2.5 eq. of Na2CO3 as base, allowing the reaction to be performed under air and at ambient temperature with Pd loadings of 0.04 mol%. Coupling products are obtained in high yields and excellent purity by simple filtration with no organic solvents needed throughout the whole reaction. A broad variety of functional groups are tolerated and a large number of substrates can be applied with this protocol. The crystal structure of the palladacyclic catalyst precursor is presented as well as investigations targeting the nature of catalyst activation and the active catalytic species.

  通过使用无水的[1,1'-联苯]-2-基氧二异丙基膦进行邻位钯化得到的钯环状催化剂前体，在纯水体系中用于铃木-宫浦交叉偶联反应时表现出了高度活性。通过使用2.5当量的Na2CO3作为碱，我们开发了一种高效、广泛适用且可持续的水相方法，使得反应能在空气中、常温下进行，且钯的负载量仅为0.04摩尔百分比。通过简单的过滤即可获得高产率且纯度极佳的偶联产物，整个反应过程中无需任何有机溶剂。该方法对多种官能团具有耐受性，并且适用于大量不同底物。此外，本文还展示了钯环状催化剂前体的晶体结构，并探讨了催化剂活化的本质以及活性催化物种的性质。
• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄
• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• Condensation of salicylaldehydes with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate: a facile approach for the synthesis of substituted 2H-chromene-3-carboxylates
  作者：Mudulkar Sairam、Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.114

  日期：2015.3

  A highly efficient and simple protocol has been developed for the preparation of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 3a–v by the condensation of salicylaldehydes 1a–v with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate 2 for the first time. The reaction is proceeding via Knoevenagel pathway followed by a selective addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group adjacent to the CCl3 group rather

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。