3,5-dimethylbenzenesulfonohydrazide | 1249159-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3,5-dimethylbenzenesulfonyl hydrazide
• CAS: 1249159-79-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: HLRVGRITUNGBNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzenesulfonohydrazide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,5-二甲基苯磺酰基氯
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼轻松合成磺酰氯/溴化物

  摘要：

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。

  DOI：

  10.3390/molecules26185551
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯磺酰基氯 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-dimethylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基磺酰基酰肼催化的唑类脱硫芳基化反应†

  摘要：

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26270c

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction of Sulfonyl Hydrazides with Alcohols: An Easy Access to Sulfinates
  作者：Bingnan Du、Zan Li、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201501262

  日期：2016.2

  A Cu‐catalyzed aerobic oxidative reaction between sulfonyl hydrazides and alcohols has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazides act as the sulfinic acid precursors to react with alcohols, resulting in sulfinic esters with up to 72 % yield. This catalytic system tolerates a wide range of sulfonyl hydrazide substrates, and represents a new strategy for the transformation of readily available

  已开发出磺酰肼与醇之间的Cu催化的好氧氧化反应。在该反应中，磺酰肼充当亚磺酸前体与醇反应，从而以高达72％的收率生成亚磺酸酯。该催化体系可耐受各种磺酰肼底物，并代表了一种易于转化的磺酰肼转化的新策略。
• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。