3-bromo-7-methoxycoumarin | 72167-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-bromo-7-methoxy-2H-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-bromo-7-methoxy-；3-bromo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 72167-80-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: ZNDNOVFVHYWJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-methoxycoumarin 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-bromo-7-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylcoumarin Derivatives Manifest Anti-proliferative Activity through Hsp90 Inhibition

  摘要：

  The potential therapeutic benefits associated with Hsp90 modulation for the treatment of cancer and neurodegenerative diseases highlight the importance of identifying novel Hsp90 scaffolds. KU-398, a novobiocin analogue, and silybin were recently identified as new Hsp90 inhibitors. Consequently, a library of 3-arylcoumarin derivatives that incorporated the structural features of KU-398 and silybin was designed, synthesized, and evaluated against two breast cancer cell lines. Western blot analysis confirmed that the resulting 3-arylcoumarin hybrids target the Hsp90 protein folding machinery.

  DOI：

  10.1021/ml300018e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-bromo-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone

  摘要：

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0230

文献信息

• Cyclization Reaction-Based Turn-on Probe for Covalent Labeling of Target Proteins
  作者：Hiroyuki Kojima、Yuki Fujita、Ryosuke Takeuchi、Yuka Ikebe、Nami Ohashi、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.006

  日期：2020.3

  basic biological research but there are currently only a limited number of probes available for the detection of non-enzymatic proteins. Here, we report turn-on fluorescent probes mediated by conjugate addition and cyclization (TCC probes). These probes react with multiple amino acids and exhibit a 36-fold greater emission intensity after reaction. We analyzed the reactions between TCC probes and nuclear

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，
• FLUORESCENT AGENT HAVING ETHYNYL GROUP
  申请人：Mizuno Kazuhiko

  公开号：US20100298573A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There are provided novel fluorescent agents, such as pyrazoline compounds represented by formula (I): (wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification), having an ethynyl group in the molecule, which have high absorptivity in the ultraviolet-visible short wavelength range (for example, 350 nm-420 nm).

  提供了新型荧光试剂，例如由式(I)代表的吡唑啉化合物：（其中R1、R2和R3如规范中定义），分子中具有乙炔基团，在紫外可见短波长范围（例如，350纳米至420纳米）具有很高的吸收性。
• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• Dioxane dibromide mediated bromination of substituted coumarins under solvent-free conditions
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Sanchita Roy、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.8.35

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for regioselective bromination of substituted coumarins has been developed by using dioxane dibromide as the solid brominating agent. The efficacy of the solvent-free protocol has been established. The effects of the electronic nature and location of the substituents on the outcome of the reaction have been rationalized with a proposed mechanism.

  通过使用二恶烷二溴化物作为固体溴化剂，开发了一种用于取代香豆素区域选择性溴化的有效无溶剂方案。已确定无溶剂方案的功效。取代基的电子性质和位置对反应结果的影响已通过建议的机制进行了合理化。