8-iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1 H-purine-2,6-dione | 5415-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1 H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-iodocaffeine；2-iodocaffein；iodocaffeine；8-iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Jod-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；8-iodo-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 5415-41-8
• 化学式: C₈H₉IN₄O₂
• 分子量: 320.09
• InChiKey: UPFZIZZHZYOADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 8-iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1 H-purine-2,6-dione 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(perfluorobutyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基卤化物和全氟芳基卤化物与芳基卤化物的二烷基锌介导的交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201406292
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodo-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1 H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基唑衍生物的便捷一锅合成

  摘要：

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316868

文献信息

• 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015086221A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】パーフルオロアルキル基又はフルオロフェニル基を有する芳香族化合物の高収率、簡便、かつ広い化合物に適用可能な新規パーフルオロアルキル化反応の提供。【解決手段】ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下、下式（１）で示される化合物と式Ｘ−Ｒｆで示されるヨウ化パーフルオロアルキル等とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、下式（３）で示される含フッ素化合物を得るパーフルオロアルキル化反応。［Ａは置換／未置換のアリール基又はヘテロアリール基；ＸはＢｒ又はＩ；ＲｆはＣ１〜２０のパーフルオロアルキル基又は１〜５のフルオロ基を有するフェニル基］【選択図】なし

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无
• Copper-Catalyzed Arylation of 1<i>H</i>-Perfluoroalkanes
  作者：Ilya Popov、Sergey Lindeman、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2041942

  日期：2011.6.22

  A general method has been developed for arylation of readily available 1H-perfluoroalkanes. The method employs aryl iodide and 1H-perfluoroalkane reagents, DMPU solvent, TMP(2)Zn base, and a copper chloride/phenanthroline catalyst. Preliminary mechanistic studies are reported.

  已经开发了一种用于容易获得的 1H-全氟烷烃的芳基化的通用方法。该方法使用芳基碘化物和 1H-全氟烷烃试剂、DMPU 溶剂、TMP(2)Zn 碱和氯化铜/菲咯啉催化剂。报告了初步的机械研究。
• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。
• Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides
  作者：Wen‐Xuan Cao、Lei Zhu、Yiyi He、Run Wang、Ming Liu、Qin Ouyang、Qing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202305146

  日期：2023.9.25

  Aryne insertions into the carbon‐iodine bond of heteroaryl iodides has been achieved for the first time. This novel reaction provides an efficient pathway for the synthesis of valuable building blocks 2‐iodoheterobiaryls from heteroaryl iodides and o‐silylaryl triflates in excellent regioselectivity. The copper(I) catalyst, which bears a N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, is essential to accomplish the reaction. Control reactions and DFT calculations indicate that the coordination of copper, as a Lewis acid, with nitrogen atoms of heteroaryl iodides mediates the insertion of arynes into heteroaryl carbon‐iodine bonds.

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。
• Heteroarylation of Sulfenate Ions In Situ Generated from β-Sulfinyl Esters under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fathima Pilathottathil、Sreelakshmi Unnikrishnan、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02153

  日期：2022.11.4

  Heteroaryl sulfoxides are an integral part of several bioactive molecules and pharmaceuticals. We have described a transition-metal-free route for the direct sulfinylation of 2-halobenzothiazoles and 2-halobenzimidazoles using β-sulfinyl esters as the source of the sulfenate ion in the presence of a Brønsted base such as LiOtBu, and the corresponding heteroaryl sulfoxides were isolated in yields of

  杂芳基亚砜是多种生物活性分子和药物的组成部分。我们已经描述了一种无过渡金属的路线，用于在 Brønsted 碱如 LiO t Bu 存在的情况下，使用 β-亚磺酰酯作为亚磺酸根离子源，直接亚磺酰化 2-卤代苯并噻唑和 2-卤代苯并咪唑，以及相应的杂芳基亚砜的分离率为 30% 至 94%。此外，我们假设了一种似是而非的协同亲核芳香取代 (cS N Ar) 途径，用于将亚磺酰基官能团直接掺入 2-卤代杂芳烃中。