2,3,6,7-四氢-1,3,7-三甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲腈 | 89588-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,3,6,7-四氢-1,3,7-三甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲腈
• 英文名称: 8-cyanocaffeine
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carbonitrile；1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine-8-carbonitrile
• CAS: 89588-28-3
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: LYHFEJUGBVVGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四氢-1,3,7-三甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲腈 在 乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 8-(1-hydroxyethyl)3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [嘌呤衍生物的基本取代。一世]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19562890902
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carboxylic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3,6,7-四氢-1,3,7-三甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [嘌呤衍生物的基本取代。一世]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19562890902

文献信息

• Electrochemical C−H Functionalization of (Hetero)Arenes—Optimized by DoE
  作者：Maurice Dörr、Johannes L. Röckl、Jonas Rein、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202001171

  日期：2020.8.12

  presented. The simple, safe and scalable electrochemical synthesis of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) aryl ethers was conducted using an easy electrolysis setup with boron‐doped diamond (BDD) electrodes. Good yields up to 59 % were achieved. Triethylamine was used as a base as it forms a highly conductive media with HFIP, making additional supporting electrolytes superfluous. The synthesis was optimized

  提出了一种新的方法来激活包括咖啡因和茶碱在内的不同的芳烃和嘌呤。1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）芳基醚的简单，安全和可扩展的电化学合成是使用带有硼掺杂金刚石（BDD）电极的简易电解装置进行的。获得了高达59％的高产率。三乙胺被用作碱，因为它与HFIP形成高导电性介质，从而使多余的辅助电解质成为多余。使用实验设计（DoE）技术优化了合成，从而深入了解了反应参数的重要性。通过循环伏安法（CV）研究了该机理。随后的过渡金属催化以及无金属官能化导致有趣的图案，产率高达94％。
• Functionalization Including Fluorination of Nitrogen-Containing Compounds Using Electrochemical Oxidation.
  作者：Masakazu SONO、Naoko TOYODA、Kahori SHIMIZU、Eiji NODA、Yoshikazu SHIZURI、Motoo TORI

  DOI：10.1248/cpb.44.1141

  日期：——

  Nitrogen-containing compounds have been subjected to electrochemical oxidation with Et3N-3HF as an electrolyte. Caffeine afforded 8-fluorocaffeine as a sole product in 40.3% yield. Guanosine tetraacetate and uridine triacetate gave the fluorinated compounds in 17.5 and 4.6% yields, rspectively. Similar electrochemical oxidation of caffeine with methanol, KCl, or KCN afforded 8-methoxycaffeine, 8-chlorocaffeine, or 8-cyanocaffeine, respectively.

  含氮化合物在以Et3N-3HF为电解质的条件下进行了电化学氧化。咖啡因的氧化产物为8-氟咖啡因，产率为40.3%。鸟苷四乙酸酯和尿苷三乙酸酯分别给出了17.5%和4.6%的氟化化合物。咖啡因与甲醇、KCl或KCN的类似电化学氧化分别得到了8-甲氧基咖啡因、8-氯咖啡因或8-氰基咖啡因。
• Functionalisation including fluorination of caffeine, guanosine tetraacetate, and uridine triacetate using electrochemical oxidation
  作者：Masakazu Sono、Naoko Toyoda、Yoshikazu Shizuri、Motoo Tori

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88476-5

  日期：1994.12

  The title compounds have been subjected to electrochemical oxidation with Et3N-3HF as an electrolyte. Caffeine afforded 8-fluorocaffeine as a sole product in 43% yield. Guanosine tetraacetate and uridine triacetate gave the fluorinated compounds in 7.3 and 4.8 % yield, respectively. Similar electrochemical oxidation of caffeine with methanol, KCl or KCN yielded 8-methoxycaffeine, 8-chlorocaffeine,

  标题化合物已经用Et 3 N-3HF作为电解质进行了电化学氧化。咖啡因提供8-氟咖啡因作为唯一产品​​，收率为43％。鸟嘌呤四乙酸酯和尿苷三乙酸酯分别以7.3％和4.8％的收率得到氟化化合物。用甲醇，KCl或KCN对咖啡因进行类似的电化学氧化，分别制得8-甲氧基咖啡因，8-氯咖啡因或8-氰基咖啡因。
• Synthesis of Purinecarbonitriles by Pd(0)-Catalysed Coupling of Halopurines with Zinc Cyanide.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0058

  日期：——

  Pd(0)-catalysed coupling of halopurines with zinc cyanide allows the smooth introduction of the cyano group into the purine 2-, 6- and 8-positions. Pronounced ligand effects were observed, and tetrakis(tri-2-furylphosphine)palladium(0) was found to be the catalyst of choice in reactions where tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) failed.
• Gomberg, American Chemical Journal, 1895, vol. 17, p. 403
  作者：Gomberg

  DOI：——

  日期：——