8-deuterio-1,3,7-tris(trideuteriomethyl)xanthine | 1220356-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-deuterio-1,3,7-tris(trideuteriomethyl)xanthine
• 英文别名: Caffeine-D10；8-deuterio-1,3,7-tris(trideuteriomethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 1220356-33-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 204.114
• InChiKey: RYYVLZVUVIJVGH-LSURFNHSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到8-deuterio-1,3,7-tris(trideuteriomethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled drugs by hydrogen-deuterium (H-D) exchange using heterogeneous catalysis

  摘要：

  通过 Pd/C、Pt/C 或/和 Rh/C 催化的氢-氘交换反应，在合成后将多种氘掺入到药物中，例如茶碱、咖啡因、丙戊酰胺、苯妥英和甲氧苄啶。在氢气存在下使用氧化氘作为氘源的中性条件。本研究为高氘化药物的制备提供了简便的方法，这些药物有望用作长效药物以及代谢研究和母体药物定量分析的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1848

文献信息

• Collision-induced dissociation studies of caffeine in positive electrospray ionisation mass spectrometry using six deuterated isotopomers and one N1-ethylated homologue
  作者：Dirk Bier、Rudolf Hartmann、Marcus Holschbach

  DOI：10.1002/rcm.6520

  日期：2013.4.30

  In order to deepen the understanding of electrospray ionisation collision‐induced dissociation (ESI‐CID) fragmentation reactions of xanthine derivatives for the identification of metabolites using low‐resolution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analysis, basic experiments using caffeine (1,3,7‐trimethylxanthine) as model compound have been performed.

  为了加深了解黄嘌呤衍生物的电喷雾电离碰撞诱导解离（ESI-CID）裂解反应，以利用低分辨率液相色谱/质谱（LC / MS）分析鉴定代谢物，使用咖啡因的基础实验（1 ，3,7-三甲基黄嘌呤）已作为模型化合物进行了研究。