8-morpholinocaffeine | 5436-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-morpholinocaffeine
• 英文别名: Caffeine, 8-morpholino-；1,3,7-trimethyl-8-morpholin-4-ylpurine-2,6-dione
• CAS: 5436-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: LZQBJEYAJKIENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-morpholinocaffeine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄嘌呤的合成及其氧化骨架重排为 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones

  摘要：

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-morpholinocaffeine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers

  摘要：

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03169-x

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminoazole Derivatives
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0032-1316868

  日期：——

  practical protocol for the one-pot synthesis of N-substituted 2-aminoazole derivatives is described, employing simple azole substrates, nitrogen nucleophiles, lithium tert-butoxide as the base, and iodine to mediate carbon–nitrogen bond formation. This method proceeds at room temperature under an air atmosphere using a normal benchtop set-up, or can be performed conveniently using microwave irradiation.

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。
• Electrochemical C−H Functionalization of (Hetero)Arenes—Optimized by DoE
  作者：Maurice Dörr、Johannes L. Röckl、Jonas Rein、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202001171

  日期：2020.8.12

  presented. The simple, safe and scalable electrochemical synthesis of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) aryl ethers was conducted using an easy electrolysis setup with boron‐doped diamond (BDD) electrodes. Good yields up to 59 % were achieved. Triethylamine was used as a base as it forms a highly conductive media with HFIP, making additional supporting electrolytes superfluous. The synthesis was optimized

  提出了一种新的方法来激活包括咖啡因和茶碱在内的不同的芳烃和嘌呤。1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）芳基醚的简单，安全和可扩展的电化学合成是使用带有硼掺杂金刚石（BDD）电极的简易电解装置进行的。获得了高达59％的高产率。三乙胺被用作碱，因为它与HFIP形成高导电性介质，从而使多余的辅助电解质成为多余。使用实验设计（DoE）技术优化了合成，从而深入了解了反应参数的重要性。通过循环伏安法（CV）研究了该机理。随后的过渡金属催化以及无金属官能化导致有趣的图案，产率高达94％。
• Amer, Adel, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 353 - 355
  作者：Amer, Adel

  DOI：——

  日期：——
• A novel oxidative skeleton rearrangement of the caffeine system
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Douglas Ho、Klaus Koch、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1021/jo00304a005

  日期：1990.8
• 8-Basically-substituted Caffeines
  作者：F. F. Blicke、H. C. Godt

  DOI：10.1021/ja01639a069

  日期：1954.5