Poc-Pro-OH | 439912-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Poc-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-prop-2-ynoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 439912-48-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: FETQAPHPGUPEFY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Poc-Pro-OH 在 resin bound tetrathiomolybdate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧羰基（Poc）氨基酸氯化物是用于合成100％非对映体纯肽的有效偶联剂，而树脂结合的四硫代钼酸盐则是Poc基团的有效去封闭剂。

  摘要：

  报道了使用炔丙氧基羰基氨基酸氯化物作为有效的偶联剂和聚合物负载的四硫代钼酸盐作为有效的解封剂的短肽的合成。

  DOI：

  10.1039/b200155a
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 、 propargyl pentafluorophenyl carbonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到Poc-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of propargyl pentafluorophenyl carbonate for peptide synthesis

  摘要：

  Propargyl pentafluorophenyl carbonate was synthesised in quantitative yield by the reaction of propargyl chloroformate and pentafluorophenol. All the N-propargyloxycarbonyl (N-Poc) amino acids were obtained in good yield. The use of Poc-OPfp in peptide synthesis has been explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00287-3

文献信息

• Synthesis and applications of propargyl pentafluorophenyl carbonate for peptide synthesis
  作者：Ramakrishna G Bhat、Erwan Kérourédan、Emmanuel Porhiel、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00287-3

  日期：2002.3

  Propargyl pentafluorophenyl carbonate was synthesised in quantitative yield by the reaction of propargyl chloroformate and pentafluorophenol. All the N-propargyloxycarbonyl (N-Poc) amino acids were obtained in good yield. The use of Poc-OPfp in peptide synthesis has been explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Propargyloxycarbonyl (Poc) amino acid chlorides as efficient coupling reagents for the synthesis of 100% diastereopure peptides and resin bound tetrathiomolybdate as an effective deblocking agent for the Poc group
  作者：Ramakrishna G. Bhat、Surajit Sinha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/b200155a

  日期：2002.4.11

  Synthesis of short peptides using propargyloxycarbonyl amino acid chlorides as effective coupling reagents and polymer supported tetrathiomolybdate as an efficient deblocking agent are reported.

  报道了使用炔丙氧基羰基氨基酸氯化物作为有效的偶联剂和聚合物负载的四硫代钼酸盐作为有效的解封剂的短肽的合成。