20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide | 84507-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide
• 英文别名: ecdysterone 2,3-monoacetonide
• CAS: 84507-67-5；113866-76-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: OWTQJKQVBMPILJ-OYOOLMMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  692.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Hydroxyecdysone-2,3-acetonide 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ecdysterone 22-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮酮及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00750-8
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 、 丙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  一些次要蜕皮甾类化合物和类似物的20-羟基蜕皮激素的部分部分选择性乙酰化

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00635-l

文献信息

• Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone
  作者：Patrick G. Roussel、Vladimir Sik、Nicholas J. Turner、Laurence N. Dinan

  DOI：10.1039/a700986k

  日期：——

  Side-chain analogues of 20-hydroxyecdysone 1 and ecdysone 2 containing a tetrahydrofuran ring, including shidasterone 4, have been prepared and assessed for biological activity using a bioassay derived from a tumorous B II blood cell line of Drosophila melanogaster. The synthetic strategy involves selective protection of the 2,3-cis-diol of 1 and 2 followed by activation of the C-22 hydroxy group prior to ring-closure.

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。
• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。
• Synthesis and biological activity of 2-deoxy-20-hydroxyecdysone and derivatives
  作者：Apichart Suksamrarn、Boon-ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00750-8

  日期：1996.9

  The naturally occurring ecdysteroids 2-deoxy-20-hydroxyecdysone (2-D-20-ECD, 2-deoxycrustecdysone), 2-D-20-ECD 3-acetate (2-deoxyecdysterone 3-acetate), 2-D-20-ECD 22-acetate and 2-D-20-ECD 22-benzoate have been partially synthesized from 20-hydroxyecdysone. Moulting hormone activity of these ecdysteroids has been studied using the Musca bioassay.

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。