(6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxaldehyde | 83057-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxaldehyde
• 英文别名: rac-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbaldehyde；S-(+)-6-Benzyloxy-2-formyl-2,5,7,8-tetramethyl Chroman；6-benzyloxy-2-formyl-2,5,7,8-tetramethyl-chroman；(6-Benzyloxy-3-4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxaldehyde；2-(6-benzyloxy-2,3-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyranyl)carbaldehyde；2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyranyl)carbaldehyde；2,5,7,8-Tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 83057-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: RIMUAYZWJHXSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxaldehyde 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044

文献信息

• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020107207A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula 1 where X and Y independently are oxygen, nitrogen or sulfur; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitrites; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R 5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R 6 , wherein R 6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种具有结构式1的抗增殖化合物，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或亚硝酸盐；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄基酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Chroman compounds useful as analgerics and antioxidants
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04694090A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Novel chroman compounds which have excellent antioxidant activity and/or analgesic activity or serve as precursors for such active compounds are provided. There are also provided uses of these active compounds as an antioxidant and/or analgesic.

  提供具有出色的抗氧化活性和/或镇痛活性或用作这些活性化合物的前体的新型色环化合物。还提供了这些活性化合物作为抗氧化剂和/或镇痛剂的用途。
• Asymmetric synthesis of natural vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04831185A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  An asymmetric synthesis for Vitamin E in an optically active pure form for 4-(2,5-diloweralkanoyloxy)-3,4,6-trimethylphenyl-butan-2-one and intermediates therein.

  一种用于4-(2,5-二低碳酰氧基)-3,4,6-三甲基苯基丁-2-酮及其中间体的光学活性纯形式合成维生素E的不对称合成。
• Chroman derivatives and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04515975A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Chroman derivatives of the general formula I ##STR1## where A--B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --(Ia), --CH.dbd.CH--(Ib), --CHOH--CH.sub.2 --(Ic) or --CO--CH.sub.2 --(Id), R.sup.1 is --CH.sub.2 --O--R' or ##STR2## where R' is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or arylmethyl and R" and R'" are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, which can also be bonded to form a five-membered or six-membered cyclic acetal, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.3 is H or a protective group.

  一般公式I的Chroman衍生物为##STR1##其中A--B为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --(Ia), --CH.dbd.CH--(Ib), --CHOH--CH.sub.2 --(Ic)或--CO--CH.sub.2 --(Id)，R.sup.1为--CH.sub.2 --O--R'或##STR2##其中R'为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或芳基甲基，R"和R'"分别为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，它们也可以连接形成五元或六元环缩醛，R.sup.2为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.3为H或保护基。
• [EN] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, AUTRES DERIVES DE CHROMANE ET DE CHAINES LATERALES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RES DEV FOUNDATION

  公开号：WO2000016772A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  The present invention provides an antiproliferative compound having structural formula (I), wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers and nitriles; R2 is hydrogen, methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxilate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; R4 is of methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide and amine; and R5 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxyl, amide and ester. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种具有结构式(I)的抗增殖化合物，其中X为氧、氮或硫；R1为烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯类、硫代酰胺、硫酸酸、硫酰酯、糖、糖基醚、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚和腈；R2为氢、甲基、苯甲酸苄酯、苯甲酸苄酸盐、苯甲酰胺苄酯、糖和胺；R3选自氢、甲基、苯甲酸苄酯、苯甲酸苄酸盐、苯甲酰胺苄酯、糖和胺；R4为甲基、苯甲酸苄酯、苯甲酸苄酸盐、苯甲酰胺苄酯、糖和胺；R5为烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧基、酰胺和酯类。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给细胞施用含有该化合物的组合物。