(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde | 97322-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 97322-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GWXNKPRWKXUNFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,4-dihydroxy-5R-[2R-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2(R and S)yl-methyl)-[1,3]dioxolan-4S-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自维生素C和E类似物的分子组合的新型抗氧化剂：3,4-dihydroxy-5（R）。

  摘要：

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00205-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  衍生自维生素C和E类似物的分子组合的新型抗氧化剂：3,4-dihydroxy-5（R）。

  摘要：

  设计并测试了两种抗氧化剂（即抗坏血酸和α-生育酚的药效基团）的分子组合，即2,3-二羟基-2,3-enono-1,4-内酯和苯甲醚残基彻底的清除活动。当评估它们抑制大鼠肝微粒体膜中丙二醛（MDA）产生的能力时，3,4-二羟基-5R-2（R，S）-（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢呋喃-2 （R，S）基-甲基）-1，3]二氧戊环-4S-基] -5H-呋喃-2-酮（11a-d）表现出有趣的活性。尤其是5R，2R，2R，4S和5R，2R，2S，4S异构体（11c，d）与相应的合成α-生育酚类似物（5）和天然α-生育酚或抗坏血酸相比，显示出有效的抗氧化作用，单独或组合使用。此外，立体异构体11a-d的混合物也被证明可有效地防止离体兔心脏再灌注引起的损害，特别是在300 microM的较高浓度下。鉴于这些结果，我们的研究代表了一种潜在治疗剂的新方法，可用于涉及自由基损伤的病理事件。讨论了设计，合成和初步生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00205-4

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Properties of Novel Polycycles with Tetrahydroquinoline and Chromane Fragments
  作者：R. G. Savchenko、R. M. Limantseva、I. V. Safarova、G. M. Sharipova、E. S. Meshcheryakova、A. G. Tolstikov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428022020105

  日期：2022.2
• DERIVES D'HETEROCYCLES A 5 CHAINONS ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1223933A2

  公开（公告）日：2002-07-24
• DERIVES DU 4-PHENYLTHIAZOLE ET DU 4-PHENYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES, LA DOULEUR ET L'EPILEPSIE
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1675836A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROCYCLES A 5 CHAINONS, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2001026656A2

  公开（公告）日：2001-04-19

  Les composés répondant à la formule générale (I) peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules (I)1, (I)2, (I)3 et (I)4 dans lesquelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Φ représente NR?46R47 ou OR48, R46 et R47¿ représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxycarbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.
• [EN] DERIVATIVES OF 4-PHENYLTHIAZOLES AND 4-PHENYLIMIDAZOLES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES, PAIN AND EPILEPSY<br/>[FR] DERIVES DU 4-PHENYLTHIAZOLE ET DU 4-PHENYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES. LA DOULEUR ET L'EPILEPSIE
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2005035510A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés du 4-phénylthiazole et du 4-phénylimidazole et leur utilisation en tant que médicaments. L'invention concerne en particulier les composés suivants : - 2-[4-(4-aminophényl)-1H-imidazol-2-yl] éthylcarbamate de butyle ; - 4-[2-(1-aminocyclopentyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,6-di-tert-butylphénol ; et leurs sels.