L-DAA-L-Leu | 128424-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-DAA-L-Leu
• 英文别名: (2S)-2-[5-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-2,4-dinitroanilino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 128424-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₇
• 分子量: 383.361
• InChiKey: VZTJYRMTNNBKDP-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 L-DAA-L-Leu
  参考文献：
  名称：

  Seven New and Two Known Lipopeptides as well as Five Known Polyketides: The Activated Production of Silent Metabolites in a Marine-Derived Fungus by Chemical Mutagenesis Strategy Using Diethyl Sulphate

  摘要：

  AD-2-1 是一种抗肿瘤真菌突变体，它是通过硫酸二乙酯诱变海洋源青霉菌 G59 获得的。在使用 K562 细胞进行的 MTT 试验中，G59 菌株原本不产生任何具有抗肿瘤活性的代谢物。在 MTT 试验和 TLC 分析的指导下，通过与对照 G59 提取物的直接比较，对新产生的代谢物进行了追踪，从突变体 AD-2-1 的提取物中分离出了七种新的（1-7）和两种已知的（8-9）脂肽，以及五种已知的多酮类化合物 10-14。通过光谱和化学证据确定了七种新化合物的结构及其绝对构型，并将其命名为青霉酰胺 A-G（1-7）。七个已知化合物被鉴定为fellutamide B (8)、fellutamide C (9)、1′-O-methylaverantin (10)、averantin (11)、averufin (12)、nidurufin (13) 和 sterigmatocystin (14)。在 MTT 试验中，1-14 对几种人类癌细胞株有不同程度的抑制作用。所有生物测定和高效液相色谱-光电二极管阵列检测器（PDAD）-紫外和高效液相色谱-电子喷雾电离（ESI）-质谱分析表明，突变体 AD-2-1 中 1-14 的产生是由原始 G59 真菌菌株中沉默代谢物的活化产生引起的。本研究结果为利用硫酸二乙酯诱变的化学诱变策略通过激活真菌分离物中的沉默代谢物来发现新化合物的有效性提供了更多实例。

  DOI：

  10.3390/md12041815

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Total Synthesis and Pharmacological Investigation of Cordyheptapeptide A
  作者：Suresh Kumar、Rajiv Dahiya、Sukhbir Khokra、Rita Mourya、Suresh Chennupati、Sandeep Maharaj

  DOI：10.3390/molecules22060682

  日期：——

  The present investigation reports the synthesis of a phenylalanine-rich N-methylated cyclopeptide, cordyheptapeptide A (8), previously isolated from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 1788, accomplished through the coupling of N-methylated tetrapeptide and tripeptide fragments followed by cyclization of the linear heptapeptide unit. Structure elucidation of the newly synthesized cyclopolypeptide

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。
• Highly Sensitive Determination of Amino Acids by LC-MS under Neutral Conditions
  作者：Ryota Morimoto、Takumi Matsumoto、Mayuri Minote、Masayuki Yanagisawa、Ryotaro Yamada、Takefumi Kuranaga、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1248/cpb.c20-00958

  日期：2021.3.1

  sensitive labeling reagents D/L-FDVDA and D/L-FDLDA for the structural determination of the component amino acids in peptides. In an LC-MS-based structural study of peptides, these reagents enabled us to detect infinitesimal amounts of amino acids derived from mild degradative analysis of the samples. Herein, we firstly report the improved LC-MS protocols for the highly sensitive analyses of amino acids

  肽药物引线具有不寻常的结构特征，使它们能够发挥其独特的生物学活性和理想的理化特性。特别地，这些肽通常具有D-氨基酸，因此在新分离的肽药物前导的结构测定期间必须阐明组分氨基酸的绝对构型。最近，我们开发了高度敏感的标记试剂D / L-FDVDA和D / L-FDLDA，用于结构测定肽中的氨基酸组成。在基于LC-MS的肽结构研究中，这些试剂使我们能够检测到来自样品温和降解分析的极少量氨基酸。在这里，我们首先报告改进的LC-MS协议，用于氨基酸的高灵敏度分析。第二，合成了两种新的标记试剂，并对它们的检测灵敏度进行了评估。这些研究增加了我们对这些高灵敏度标记试剂的结构基础的了解，并应为将来按需对试剂进行结构修饰提供机会，以增强其疏水性，稳定性和对专用HPLC色谱柱的应用的亲和力。 图形抽象全尺寸图像
• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• Anti-inflammatory activity of a new cyclic peptide, citrusin XI, isolated from the fruits of Citrus unshiu
  作者：Hyung Jun Noh、Dukhyun Hwang、Eun Suk Lee、Jae Wook Hyun、Pyoung Ho Yi、Geum Soog Kim、Seung Eun Lee、Changhyun Pang、Yong Joo Park、Kyu Hyuck Chung、Gun Do Kim、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.jep.2015.01.024

  日期：2015.4

  Anti-inflammatory effects of the isolated compounds on lipopolysaccharide (LPS)-induced production of pro-inflammatory mediators were examined using RAW264.7 macrophage cells. RESULTS A new cyclic peptide, citrusin XI (1), was isolated and identified from the fruits of Citrus unshiu. The structure of compound 1 was elucidated by spectroscopic analysis, including 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR)

  民族药理关系柑桔（Rutaceae）是一种易剥皮的柑橘类水果，已用作改善皮肤弹性，缓解疲劳和咳嗽，预防支气管炎，流感和各种癌症的韩国传统药物。然而，其与抗炎和潜在机制有关的活性成分仍是未知的。在这项研究中，我们调查了柑桔果实的活性成分，并评估了其抗炎活性，以支持柑桔柑桔的传统用法。材料与方法重复柱色谱法和半制备性HPLC纯化用于从温州柑桔果实EtOH提取物中的EtOAc可溶性级分中分离出生物活性成分。使用RAW264.7巨噬细胞检测了分离的化合物对脂多糖（LPS）诱导的促炎性介质产生的抗炎作用。结果从柑桔果实中分离并鉴定了一种新的环状肽柑桔蛋白XI（1）。通过光谱分析阐明了化合物1的结构，包括一维和二维核磁共振（NMR）（（1）H，（13）C，COSY，HMQC和HMBC实验）和高分辨率（HR）质谱，并通过Marfey's方法进一步证实了其绝对构型。化合物1以剂量依赖性方式降低LPS刺激的RAW264