3-(but-2-yloxy)aniline | 65382-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(but-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 3-(Sec-butoxy)aniline；3-butan-2-yloxyaniline
• CAS: 65382-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09055135
• 分子量: 165.235
• InChiKey: NREYCUBBWJAKLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-yloxy)aniline 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[3-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯基羟基萘羧酰胺的亲水性研究†。

  摘要：

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，

  DOI：

  10.3390/molecules23071635
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 3-氨基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(but-2-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkoxyphenyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides

  摘要：

  制备并表征了一系列15种新的N-烷氧基苯基苯胺衍生物，针对3-羟基萘-2-羧酸。对合成化合物进行的初步体外筛选涉及金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株、结核分枝杆菌H37Ra和副结核分枝杆菌。部分测试化合物显示出对所测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性，与标准药物青霉素或利福平相当或更强。3-羟基-N-(2-丙氧基苯基)萘-2-羧酰胺和N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对所有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株的最低抑制浓度为12 µM，因此它们的活性是青霉素的4倍。第二种提到的化合物以及3-羟基-N-[3-(丙-2-氧基)苯基]-萘-2-羧酰胺对结核分枝杆菌的最低抑制浓度分别为23 µM和24 µM。N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对副结核分枝杆菌显示出比利福平更高的活性。使用THP-1细胞对最有效的抗分枝杆菌化合物进行的细胞毒性筛选中，观察到大多数有效化合物未表现出显著的致死效应。此外，这些化合物还被测试了其对菠菜(Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制活性。N-(3-乙氧基苯基)-3-羟基萘-2-羧酰胺(半数抑制浓度 = 4.5 µM)是最活跃的PET抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules20069767

文献信息

• N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Tereza Kauerova、Jiri Kos、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Tibor Liptaj、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21081068

  日期：——

  compounds showed antimycobacterial activity comparable with or higher than that of rifampicin. For example, 2-hydroxy-N-(4-propoxyphenyl)-naphthalene-1-carboxamide showed the highest activity (MIC = 12 µM) against M. tuberculosis with insignificant cytotoxicity. N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- and N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide demonstrated high activity against all tested

  制备并表征了一系列十九个 N-(烷氧基苯基)-2-羟基萘-1-甲酰胺及其十九个位置异构体 N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺。针对结核分枝杆菌 H37Ra、堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌对所有合成化合物进行初步体外筛选。使用人单核细胞白血病THP-1细胞对化合物的细胞毒性进行筛选。一些测试化合物显示出与利福平相当或高于利福平的抗分枝杆菌活性。例如，2-羟基-N-(4-丙氧基苯基)-naphthalene-1-carboxamide 对结核分枝杆菌的活性最高 (MIC = 12 µM)，细胞毒性不明显。N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- 和 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide 对所有测试的分枝杆菌菌株表现出很高的活性，并且不显着细胞毒性。N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺对
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS
• ELECTRONIC DEVICE, POLYMER COMPOUND, ORGANIC COMPOUND, AND METHOD OF PRODUCING POLYMER COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2693508A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  The present invention provides an electronic device that serves as a high-brightness electroluminescent device. Specifically, the present invention provides an electronic device including a layer comprising a polymer compound comprising one or more structural units selected from the group consisting of a structural unit represented by formula (1) and a structural unit represented by formula (7) as a charge injection layer and/or a charge transport layer; and the like. wherein R1 represents a certain group; R2 represents a certain group; m1 represents an integer of 0 or more; when R2 is plurally present, they may be the same or different; and a hydrogen atom in formula (1) may be replaced with a substituent other than R1 or R2. wherein R6 represents a certain group; R7 represents a certain group; m5 represents an integer of 0 or more; when R7 is plurally present, they may be the same or different; and a hydrogen atom in formula (7) may be replaced with a substituent other than R6 or R7 .

  本发明提供了一种可用作高亮度电致发光装置的电子装置。具体地说，本发明提供了一种电子设备，其中包括一层聚合物化合物，该聚合物化合物包含一个或多个结构单元，这些结构单元选自由式（1）表示的结构单元和式(7)表示的结构单元组成的组，作为电荷注入层和/或电荷传输层；等等。 其中 R1 代表一定的基团；R2 代表一定的基团；m1 代表 0 或 0 以上的整数；当 R2 复数存在时，它们可以相同或不同；式（1）中的氢原子可以被 R1 或 R2 以外的取代基取代。 其中 R6 代表一定的基团；R7 代表一定的基团；m5 代表 0 或 0 以上的整数；当 R7 复数存在时，它们可以相同或不同；式（7）中的氢原子可以被 R6 或 R7 以外的取代基取代。
• 一种PDE2抑制剂酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114805112A

  公开（公告）日：2022-07-29

  一种PDE2抑制剂酰胺类衍生物及其制备方法，属于药物化学领域。制备步骤：将原料间羟基苯胺、无水NaH和R1X加到无水DMF中，密罐反应4‑8h。反应结束后，将反应液加入水中，用乙酸乙酯萃取，旋蒸出溶剂，经快速制备液相分离得间羟基苯胺类衍生物。将间位取代苯甲酸加到无水二氯亚砜中，回流反应2‑6h。反应完成后，旋蒸出剩余二氯亚砜，得间位取代苯甲酰氯。将间羟基苯胺类衍生物、吡啶、间位取代苯甲酰氯加到无水THF中，室温下，反应8‑24h。反应结束后，过滤除去沉淀，旋蒸出溶剂，得到粗品。75℃下，将粗品溶于乙酸乙酯中，冷却至室温，向溶液中滴加石油醚，出现絮状物，过滤后得PDE2抑制剂酰胺类衍生物。