N-benzyl-S-proline hydrochloride | 92086-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-S-proline hydrochloride
• 英文别名: (S)-N-benzylproline hydrochloride；(S)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；benzyl-L-proline hydrochloride；(S)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride salt；N-benzyl-L-proline hydrochloride；BP hydrochloride；1-(Phenylmethyl)-L-proline Hydrochloride；(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 92086-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: ZNWHWMURQWRKED-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203°C
• 溶解度：
  溶于丙酮、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-S-proline hydrochloride 、 2-氨基二苯甲酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-2- [N-(N-苄基脯氨酰）氨基]二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过醛和酮与甘氨酸缩合非对映选择性和对映选择性合成 β-羟基-α-氨基酸的一般方法

  摘要：

  合成这些特殊的丝氨酸、羟基-3 缬氨酸、羟基-2 苯基丝氨酸、苯基丝氨酸和亚甲二氧基-3,4 苯基丝氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00300a030
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-benzyl-S-proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过醛和酮与甘氨酸缩合非对映选择性和对映选择性合成 β-羟基-α-氨基酸的一般方法

  摘要：

  合成这些特殊的丝氨酸、羟基-3 缬氨酸、羟基-2 苯基丝氨酸、苯基丝氨酸和亚甲二氧基-3,4 苯基丝氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00300a030

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide YM-280193, a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：Harveen Kaur、Paul W. R. Harris、Peter J. Little、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol503507g

  日期：2015.2.6

  first total synthesis of YM-280193, a cyclic depsipeptide that inhibits the ADP-induced aggregation of human platelets, is described. The monomer and dipeptide fragments were prepared using conventional chemistry and subsequently assembled by Fmoc-solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS). A late-stage novel bis-alkylation–elimination of cysteine on-resin was employed to introduce the unnatural N-methyldehydroalanine

  描述了YM-280193的第一个全合成，这是一种环状的二肽，可抑制ADP诱导的人血小板聚集。使用常规化学方法制备单体和二肽片段，然后通过Fmoc-固相肽合成（Fmoc-SPPS）进行组装。一种新型的半烷基树脂上的双烷基化消除后期方法被用来引入非天然的N-甲基脱氢丙氨酸部分。最后一步涉及在受阻碍的非天然N，O-二甲基苏氨酸和β-羟基亮氨酸残基之间进行关键的大内酰胺化反应。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• A Convenient Method for the Asymmetric Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids from Alcohols
  作者：Fleur Drouet、Anaïs F. M. Noisier、Craig S. Harris、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301718

  日期：2014.2

  their numerous applications, fluorinated amino acids have recently attracted significant attention. The preparation of fluorine-containing phenylalanines, heteroaryl alanines and aliphatic fluorinated amino acids using Mitsunobu–Tsunoda alkylation of a chiral nucleophilic glycine equivalent with readily available alcohol substrates is described. The reaction proceeds in high yields and with excellent

  由于它们的众多应用，氟化氨基酸最近引起了极大的关注。描述了使用手性亲核甘氨酸等价物与容易获得的醇底物的 Mitsunobu-Tsunoda 烷基化制备含氟苯丙氨酸、杂芳基丙氨酸和脂肪族氟化氨基酸。该反应以高产率和优异的非对映选择性进行。该方法为氟化氨基酸提供了一种有效的合成途径，而不对称方法是稀缺的。
• [EN] TOFA ANALOGS USEFUL IN TREATING DERMATOLOGICAL DISORDERS OR CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE TOFA UTILE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES OU ÉTATS DERMATOLOGIQUES
  申请人：VALOCOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011005660A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention is directed to analogs of 5-(tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (TOFA) and their use in the treatment of dermatological disorders or conditions characterized by sebaceous gland hyperactivity, such as acne and oily skin, and other dermatological disorders and conditions. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising analogs of TOFA and a pharmaceutically acceptable excipient for dermatological or oral administration. Formula (I)

  本发明涉及5-(十四氧基)-2-呋喃羧酸（TOFA）的类似物及其在治疗皮肤病或由皮脂腺过度活跃引起的状况，如痤疮和油性皮肤，以及其他皮肤病和状况中的应用。本发明还涉及包含TOFA类似物和药用可接受的载体的制药组合物，用于皮肤或口服治疗。公式（I）
• A reappraisal of the Ni-[(Benzylprolyl)amino]benzophenone complex in the synthesis of α,α-disubstituted amino acid derivatives
  作者：Morag E. Watson、Craig Jamieson、Alan R. Kennedy、Andrew M. Mason

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130485

  日期：2019.9

  α-Disubstituted alkenyl amino acid derivatives (e.g. Fmoc-S5-OH) are valuable monomers in the construction of stapled peptide derivatives. Synthetic access to these is possible using the Ni-[(Benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) complex as a chiral auxiliary. We discuss a reappraisal of the use of this, and demonstrate that epimerisation of the proline α-centre occurs during formation of the complex, leading to

  α，α-二取代的链烯基氨基酸衍生物（例如Fmoc-S 5 -OH）在构建短肽衍生物中是有价值的单体。使用Ni-[（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）配合物作为手性助剂，可以合成这些化合物。我们讨论了对它的使用的重新评估，并证明脯氨酸α-中心的差向异构化发生在复合物的形成过程中，导致最终产物的对映异构体过量腐蚀。已经开发出改良的条件，以高对映体过量提供目标化合物。