(3R,8aS)-hexahydro-3-(prop-2-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 205875-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aS)-hexahydro-3-(prop-2-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3R,8aS)-3-prop-2-enyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 205875-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KRWCOYXZABNETE-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-hexahydro-3-(prop-2-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6RS)-6-carboxy-1,3-trimethylene-2,5-piperazinedione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,8aS)-hexahydro-3-(prop-2-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of a Proline-Derived Bicyclic Lactim Ether
  作者：Daniela Hendea、Sabine Laschat、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/hlca.200690181

  日期：2006.9

  N-Boc-protected L-proline (6) was converted into the bicyclic lactim ether (8aS)-6,7,8,8a-tetrahydro-1-methoxypyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(3H)-one (5) in four steps (Scheme 1). Deprotonation with LDA or LHMDS and subsequent alkylation resulted in the diastereoisomeric products cis- and trans-9. The diastereoselectivity was mainly dependent on the electrophile. Whereas small alkyl halides gave preferably

  N - Boc保护的L-脯氨酸（6）被转化为双环内酰胺醚（8a S）-6,7,8,8a-四氢-1-甲氧基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-4（3 H） -在四个步骤（方案1）中分配一个（5）。去质子与LDA或LHMDS和随后烷基化导致非对映异构产品顺-和反式- 9。非对映选择性主要取决于亲电试剂。较小的烷基卤化物优选为cis - 9，而空间上要求更高的烷基卤化物则产生顺式/反式混合物。亲电轴承π -System青睐反式-产品9。一些分离的顺式-和反式-lactim醚9被转化成相应的二酮哌嗪的顺式-和反式- 10通过酸水解。几种化合物的结构和构型已通过NMR和NOE实验以及X射线晶体学证实（图1-4）。
• Electrogenerated chiral cationic glycine equivalents — Part 1: The 6-methoxy derivative of cyclo(L-Pro-Gly)
  作者：Georgios Kardassis、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00081-7

  日期：1998.4

  The cyclic N,O-acetal cyclo(L-Pro-Gly(OMe)OMe (8) has proved to be an effective chiral electrophilic glycine equivalent which is applicable in nucleophilic substitution reactions not only under Broenstedt acid catalysis but also under Lewis acid catalysis with excellent diastereoselectivities. This chiral building block can easily be obtained by electrochemical methoxylative decarboxylation of the cyclic dipeptide 6 generated from L-proline and aminomalonic diester. Thus, enantiomerically pure D-allyl glycine has been generated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。