methyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate | 256330-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 256330-11-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: YBGVFDLRURHAGE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到methyl 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 Dowex 50 W x 8200-400 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m

文献信息

• USE OF BENZOFURAN LIGNANS TO INDUCE IL-25 EXPRESSION AND SUPPRESS MAMMARY TUMOR METASTASIS
  申请人：Yang Ning-Sun

  公开号：US20200289454A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  A method for suppressing tumor metastasis, in which an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Also disclosed is a method of treating cancer, in which an effective amount of a chemotherapy agent and an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Further disclosed are pharmaceutical compositions for suppressing tumor metastasis and for treating cancer, each of the compositions containing a compound of formula (I).

  一种抑制肿瘤转移的方法，其中向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。还公开了一种治疗癌症的方法，其中向需要的受试者施用化疗药物的有效量和化合物(I)的有效量。此外，还公开了用于抑制肿瘤转移和治疗癌症的药物组合物，每种组合物均含有化合物(I)。
• Use of benzofuran lignans to induce IL-25 expression and suppress mammary tumor metastasis
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US11207289B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  A method for suppressing tumor metastasis, in which an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Also disclosed is a method of treating cancer, in which an effective amount of a chemotherapy agent and an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Further disclosed are pharmaceutical compositions for suppressing tumor metastasis and for treating cancer, each of the compositions containing a compound of formula (I).

  一种抑制肿瘤转移的方法，其中向有需要的受试者施用有效量的式（I）化合物。还公开了一种治疗癌症的方法，其中向有需要的受试者施用有效量的化疗剂和有效量的式（I）化合物。进一步公开了用于抑制肿瘤转移和治疗癌症的药物组合物，每种组合物都含有式（I）化合物。