1-<(4-nitrophenyl)sulfonyl>prolyl chloride | 88867-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(4-nitrophenyl)sulfonyl>prolyl chloride
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]prolyl chloride；1-[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]-l-prolylchlorid；(2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 88867-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 318.738
• InChiKey: GKKQPDBFJZQADI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-nitrophenyl)sulfonyl>prolyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Allyl-9-[(S)-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-硝基苯基)磺酰基]吡咯烷-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-<(4-nitrophenyl)sulfonyl>prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid chromatographic evaluation of some chiral derivatizing agents for resolution of amine enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00270a022

文献信息

• A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-2952

  日期：1999.11

  β-Carboline was acylated at its 9-position by a chiral acyl chloride, followed by reaction with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to afford an 1-allyl-1,2-dihydrocarboline derivative in a diasteroselective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give carboxylic acid quantitatively without racemization on C-1 position. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-β-carboline was transformed to 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline.

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。
• Synthesis and liquid chromatographic evaluation of some chiral derivatizing agents for resolution of amine enantiomers
  作者：C. Randall. Clark、Jeffrey M. Barksdale

  DOI：10.1021/ac00270a022

  日期：1984.5.1