3,5-bis{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-buthoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl}-4-iodopyridine | 1364376-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-buthoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl}-4-iodopyridine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[2-[5-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl]-4-iodopyridin-3-yl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1364376-24-8
• 化学式: C₂₉H₃₈IN₃O₆
• 分子量: 651.542
• InChiKey: GXIJSRMUDWIYQZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-buthoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl}-4-iodopyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 3,5-bis{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-buthoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl}-4-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394

文献信息

• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。
• Total Synthesis of the COPD Biomarker Desmosine via Stepwise Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1246/bcsj.20140394

  日期：2015.5.15

  biomarker and elastin crosslinker, is a tetrasubstituted pyridinium amino acid. In this paper, the total synthesi so f desmosine is described utilizing stepwise and regioselective palladium-catalyzed Sonogashira crosscoupling reactions of trihalopyridines and terminal alkynes as key steps. The 13-step synthesis starting from 4hydroxypyridine was achieved i n1 1% overall yield.

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。