(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 13736-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-Oxo-1-<4-nitro-phenyl>-3-<4-methylphenyl>-propen-(1)；4'-Methyl-4-nitro-trans-chalcon；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13736-56-6；102692-55-7；102692-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: VFNVMOXZNIOBKS-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activity of chalcones-imidazole derivatives

  摘要：

  制备了一系列新型的13元查尔酮-咪唑衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了合成和表征，结果与预期结构吻合良好。使用Claisen-Schmidt碱催化醛缩反应，将取代的乙酰苯和苯甲醛缩合。查尔酮芳香环上的甲基通过NBS进行溴化，然后将所得混合物与咪唑反应，得到目标化合物。几种查尔酮显示出对革兰氏细菌的体外抗菌活性。结果表明，这些化合物具有潜在的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0665-z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Froyen,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2541 - 2546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation
  作者：Yuefei Hu、Gang Yu、Shaozhong Wang、Kai Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822325

  日期：——

  A novel approach was developed for the preparation of 4,6-disubstituted-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic ester in moderate to good yields. This route involves a reaction sequence of Michael addition, transformation to ene-lactam, and aromatization, featuring easily available material, variable substituents, and good functional compatibility.

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。
• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity: Methyl- versus Chlorochalcone Derivatives
  作者：Bijo Mathew、Gülberk Uçar、Githa Elizabeth Mathew、Sincy Mathew、Praseedha Kalatharakkal Purapurath、Fasil Moolayil、Smrithy Mohan、Sheeba Varghese Gupta

  DOI：10.1002/cmdc.201600497

  日期：2016.12.16

  Numerous studies have shown that chalcones are promising scaffolds for the development of new monoamine oxidase‐B (MAO‐B) inhibitors. As a continuation of our ongoing research into the development of reversible human MAO‐B (hMAO‐B) inhibitors, two series of twenty chalcones containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were synthesized. All compounds were found to be competitive

  大量研究表明，查耳酮是开发新型单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的有前途的支架。作为我们正在进行的可逆人类MAO-B（hMAO-B）抑制剂研发工作的延续，我们合成了两个系列的二十个含给电子和吸电子取代基的查耳酮。发现所有化合物都是hMAO-B的竞争性，选择性和可逆抑制剂，但（2 E）-1-（4-甲基苯基）-3-（4-硝基苯基）prop-2-en-1-one（P7）除外和（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（P17），它们被发现是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的hMAO-B抑制剂，（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-乙基苯基）丙-2-烯-1-酮（P16），呈ķ我的0.11±0.01μ值米。进行了分子对接模拟，以鉴定hMAO-A和B的活性位点中最有效化合物的假设结合模式。通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）评估了化合物穿过血脑屏障的能力。 ）。此外，