1-cyclohex-1-enylethynyl-4-methyl-benzene | 363164-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohex-1-enylethynyl-4-methyl-benzene
• 英文别名: (cyclohex-1-enyl)(4'-methylphenyl)acetylene；1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-methylbenzene；1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-4-methylbenzene
• CAS: 363164-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: GSWPDZPXSVCEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohex-1-enylethynyl-4-methyl-benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-p-methyphenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-乙炔基环己烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-cyclohex-1-enylethynyl-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基氯和甲苯磺酸酯与末端炔烃的钯催化高效偶联：使用铜助催化剂可抑制反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353015

文献信息

• Aqueous Sonogashira coupling of aryl halides with 1-alkynes under mild conditions: use of surfactants in cross-coupling reactions
  作者：Gina M. Roberts、Wenya Lu、L. Keith Woo

  DOI：10.1039/c5ra00505a

  日期：——

  Aqueous Sonogashira coupling between lipophilic terminal alkynes and aryl bromides or iodides gave moderate to high yields at 40 °C using readily available and inexpensive surfactants (2.0 w/v% in water) such as SDS and CTAB. The catalyst precursor was 2 mol% Pd(PPh3)2Cl2, and included a 5 mol% Cu(I) co-catalyst for aryl iodide substrates. Aryl-bromide reagents were found to be inhibited by iodide

  亲脂性末端炔烃与芳基溴化物或碘化物之间的Sonogashira水溶液偶联在40°C下使用容易获得且便宜的表面活性剂（在水中为2.0 w / v％），例如SDS和CTAB，可得到中等至高收率。催化剂前体是2mol％的Pd（PPh 3）2 Cl 2，并且包括用于芳基碘化物底物的5mol％的Cu（I）助催化剂。发现芳基溴化物试剂被碘化物和Cu（I）抑制。在无Cu（I）条件下的研究揭示了两种竞争途径。去质子化途径产生了传统的Sonogashira产物（3），而碳pal化途径产生了烯炔[ 5]。。表面活性剂溶液（SDS或CTAB）最多可循环使用三次，以在CuI存在下在1-辛炔和1-碘庚烷之间偶联，然后降低产率。
• Iron/copper-catalyzed C–C cross-coupling of aryl iodides with terminal alkynes
  作者：Chandra M. Rao Volla、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.151

  日期：2008.10

  Synergic effect of iron and copper salts as catalysts for the Sonogashira–Hagihara cross-couplings of aryl iodides with terminal alkynes is demonstrated. High yields of cross-coupled products are obtained under conditions that are smoother than those using only CuI as catalyst. Furthermore no expensive or/and toxic ligand is required.

  证明了铁盐和铜盐作为芳基碘化物与末端炔烃的Sonogashira-Hagihara交叉偶联的催化剂的协同作用。在比仅使用CuI作为催化剂的条件更平滑的条件下，可以获得高收率的交叉偶联产物。此外，不需要昂贵或/和有毒的配体。
• Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis
  作者：Yudao Ma、Chun Song、Wei Jiang、Quansheng Wu、Yong Wang、Xueying Liu、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1021/ol035147k

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.
• A General and Versatile Method for CC Cross-Coupling Synthesis of Conjugated Enynes: One-Pot Sequence Starting from Carbonyl Compounds
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Michael A. K. Vogel

  DOI：10.1002/anie.200504594

  日期：2006.6.12
• Iron Powder-CuI Cooperative Catalytic System in Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Ngoc Thang Tran、Chan-Sik Cho、Ho-Sang Sohn、Sang-Chul Shim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1080

  日期：2011.3.20