4,6-di(p-tolyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 73023-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di(p-tolyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-di-p-tolylpyridine-3-carbonitrile；2-oxo-4,6-di-p-tolyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；2-oxo-4,6-di-p-tolyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；4,6-bis(4-methylphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 73023-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: VPHUCLNVLXBYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(p-tolyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N',N'-triacetyl-2-([3-cyano-4,6-di-p-tolylpyridin-2-yl]oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新系列吡啶衍生物的高效合成和生物学评价：有前途和强效的新型抗癌剂

  摘要：

  为了开发有效的抗癌剂，我们合成了一些取代的吡啶衍生物。通过氯乙腈或碘甲烷和碘乙烷对吡啶-3-甲腈1a进行烷基化，分别产生O-烷基化烟腈衍生物 ( 2-4 )。烟腈1a与乙酸酐反应得到N-乙酰基衍生物5。此外，1a与浓硫酸反应生成化合物6，而其与氯丙酮反应生成相应的 2-烷氧基-吡啶衍生物7然后与甲醇钠一起回流，得到化合物8。此外，1a - c与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯的烷基化反应分别产生相应的甲酯、乙酯衍生物9和10a - c。乙酯10c与氢氧化钠的乙醇溶液反应得到相应的酸衍生物11。通过乙酯10a，c与水合肼反应进行肼解，得到所需的乙酰肼衍生物12a，c它被用作合成取代吡啶衍生物13 – 19的关键中间体。1a用三氯氧化磷氯化得到2-氯衍生物20，其与过量的水合肼反应得到化合物21。使用 IR、NMR、质谱和元素分析对所有合成的化合物进行了表征。它们的细胞毒活性针对三种不同的癌细胞系进行了评估，包括乳腺癌

  DOI：

  10.1002/jhet.4533
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 、 氰乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.03h， 以74%的产率得到4,6-di(p-tolyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dave, Chaitanya G.; Shah, Dhaval A.; Agrawal, Yadvendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 885 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New blue emissive conjugated small molecules with low lying HOMO energy levels for optoelectronic applications
  作者：C. Trupthi Devaiah、B. Hemavathi、T.N. Ahipa

  DOI：10.1016/j.saa.2016.12.035

  日期：2017.3

  of the solvent greatly influenced the spectra. The electrochemical studies were carried out using cyclic voltammetry to calculate the HOMO-LUMO energy levels. The study revealed that the synthesized conjugated small molecules possess low lying HOMO energy levels which can be exploited for application in various fields of optoelectronics.

  已经设计，开发和表征了具有氰基吡啶酮核心（CP1-5）的多功能共轭小分子，该分子由位置-4和-6处的各种供体/受体部分组成。他们的溶剂变色研究是使用Lippert-Mataga，Kamlet-Taft和加泰罗尼亚溶剂规模进行的，并进行了分析，并获得了有趣的结果。溶剂的极化率/双极性极大地影响了光谱。使用循环伏安法进行电化学研究，以计算HOMO-LUMO的能级。研究表明，合成的共轭小分子具有较低的HOMO能级，可用于光电子学的各个领域。
• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• KUTHAN J.; NESVADBA P.; POPL M.; FAEHRICH J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2409-2416
  作者：KUTHAN J.、 NESVADBA P.、 POPL M.、 FAEHRICH J.

  DOI：——

  日期：——
• Dave, Chaitanya G.; Shah, Dhaval A.; Agrawal, Yadvendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 885 - 887
  作者：Dave, Chaitanya G.、Shah, Dhaval A.、Agrawal, Yadvendra K.

  DOI：——

  日期：——