2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile | 1332303-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-4,6-bis(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile；2-Methoxy-4,6-bis(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1332303-29-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: AKYYDXHNKAHCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于氰基吡啶的共轭聚合物作为潜在荧光材料的合成，电化学和光学研究

  摘要：

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新系列吡啶衍生物的高效合成和生物学评价：有前途和强效的新型抗癌剂

  摘要：

  为了开发有效的抗癌剂，我们合成了一些取代的吡啶衍生物。通过氯乙腈或碘甲烷和碘乙烷对吡啶-3-甲腈1a进行烷基化，分别产生O-烷基化烟腈衍生物 ( 2-4 )。烟腈1a与乙酸酐反应得到N-乙酰基衍生物5。此外，1a与浓硫酸反应生成化合物6，而其与氯丙酮反应生成相应的 2-烷氧基-吡啶衍生物7然后与甲醇钠一起回流，得到化合物8。此外，1a - c与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯的烷基化反应分别产生相应的甲酯、乙酯衍生物9和10a - c。乙酯10c与氢氧化钠的乙醇溶液反应得到相应的酸衍生物11。通过乙酯10a，c与水合肼反应进行肼解，得到所需的乙酰肼衍生物12a，c它被用作合成取代吡啶衍生物13 – 19的关键中间体。1a用三氯氧化磷氯化得到2-氯衍生物20，其与过量的水合肼反应得到化合物21。使用 IR、NMR、质谱和元素分析对所有合成的化合物进行了表征。它们的细胞毒活性针对三种不同的癌细胞系进行了评估，包括乳腺癌

  DOI：

  10.1002/jhet.4533

文献信息

• Synthesis, electrochemical and optical studies of new cyanopyridine based conjugated polymers as potential fluorescent materials
  作者：K.A. Vishnumurthy、M.S. Sunitha、K. Safakath、Reji Philip、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.012

  日期：2011.9

  synthesis of four new conjugated polymers (P1–P4) carrying cyanopyridine in their backbone via Wittig condensation technique. Their structures were well established by FTIR, 1H NMR, elemental analysis and gel permeation chromatographic techniques. They exhibited good thermal stability with the onset decomposition temperature around 300–350 °C in nitrogen atmosphere. Further, their electrochemical, linear and

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。
• Synthesis of polysubstituted pyridines under combined microwave and ultrasound irradiation: K2CO3-promoted tandem addition/cyclization/hydrogen shift process
  作者：Huangdi Feng、Yuan Li、Erik V. Van der Eycken、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.103

  日期：2012.2

  A convenient and efficient K2CO3-promoted tandem reaction of chalcone, malononitrile, and methanol for the synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. This multi-component reaction employing the weak nucleophilic agent methanol proceeded smoothly under combined microwave and ultrasound irradiation (CMUI). The reaction mechanism was proposed to consist of a Michael addition. a methoxylation of C N bond, a cyclization to a 1,4-dihydropyridine and an intermolecular hydrogen shift between 1,4-dihydropyridine and initial chalcone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New diphenylamine-based donor–acceptor-type conjugated polymers as potential photonic materials
  作者：K.A. Vishnumurthy、M.S. Sunitha、Reji Philip、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.08.011

  日期：2011.12

  A new series of donor-acceptor-type conjugated polymers (P1 and P2) carrying a diphenyl amine moiety were synthesized via Wittig condensation technique. The polymers structures were well established by FT-IR, H-1 NMR, elemental analysis and gel permeation chromatographic techniques. They exhibited good thermal stability with an onset decomposition temperature of approximately 325 degrees C under nitrogen atmosphere. The optical and electrochemical properties of the polymers were studied by UV-vis, fluorescence emission spectroscopy and cyclic voltammetry. They exhibited good fluorescence in dilute solutions and showed solvatochromic behavior in various polar solvents. The electrochemical studies revealed that the polymers possess low-lying LUMO energy levels that ranging from -3.47 to -3.73 eV and high-lying HOMO energy levels that ranging from -5.57 to -5.81 eV. The thirdorder nonlinear optical properties of the polymers were investigated using the Z-scan technique. The effective two-photon absorption (TPA) coefficients (beta) of the polymers were found to be 0.645 x 10(-10) and 0.212 x 10(-10) m/W. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis and biological evaluation of some new series of pyridine derivatives: Promising and potent new class of anticancer agents
  作者：Hebat‐Allah S. Abbas、Esraa A. Abo Zeina、Hayam A. Radwan、Ali A. Shati、Mohammad Y. Alfaifi、Serag Eldin I. Elbehairi

  DOI：10.1002/jhet.4533

  日期：2022.11

  Hydrazinolysis was carried out by the reaction of ethyl ester 10a,c with hydrazine hydrate to afford the desired acetohydrazide derivative 12a,c which was used as a key intermediate for the synthesis of substituted pyridine derivatives 13–19. Chlorination of 1a with phosphorus oxychloride afforded the 2-chloro derivative 20 which react with excess of hydrazine hydrate to yield compound 21. All synthesized

  为了开发有效的抗癌剂，我们合成了一些取代的吡啶衍生物。通过氯乙腈或碘甲烷和碘乙烷对吡啶-3-甲腈1a进行烷基化，分别产生O-烷基化烟腈衍生物 ( 2-4 )。烟腈1a与乙酸酐反应得到N-乙酰基衍生物5。此外，1a与浓硫酸反应生成化合物6，而其与氯丙酮反应生成相应的 2-烷氧基-吡啶衍生物7然后与甲醇钠一起回流，得到化合物8。此外，1a - c与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯的烷基化反应分别产生相应的甲酯、乙酯衍生物9和10a - c。乙酯10c与氢氧化钠的乙醇溶液反应得到相应的酸衍生物11。通过乙酯10a，c与水合肼反应进行肼解，得到所需的乙酰肼衍生物12a，c它被用作合成取代吡啶衍生物13 – 19的关键中间体。1a用三氯氧化磷氯化得到2-氯衍生物20，其与过量的水合肼反应得到化合物21。使用 IR、NMR、质谱和元素分析对所有合成的化合物进行了表征。它们的细胞毒活性针对三种不同的癌细胞系进行了评估，包括乳腺癌