α-(3,4-dichloro-anilino)-isobutyric acid | 103038-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(3,4-dichloro-anilino)-isobutyric acid
• 英文别名: α-(3,4-Dichlor-anilino)-isobuttersaeure；N-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylalanine；2-(3,4-dichloro-phenylamino)-2-methyl-propionic acid；2-(3,4-dichloroanilino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 103038-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: VVQZRVMILLXQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-dichloro-anilino)-isobutyric acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl 2-(3,4-dichloro-phenylamino)-2-methyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR LE RECEPTEUR 5HT2C ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1为氢、氟、氯、羟基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；当====为双键时，m为0，当====为单键时，m为1；R2为氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、氨基、单取代或双取代C1-6烷基氨基或N-连接的4-7成员杂环基；X为-(CH2-CH2)-、-(CH=CH)-、-(CH2)3-、-C(CH3)2-、-(CH=CH-CH2)-、-(CH2-CH=CH)-或一个-(CHR5)-基团，其中R5为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3为卤素、氰基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、羟基、氨基、单取代或双取代C1-6烷基氨基、N-连接的4-7成员杂环基、硝基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、芳基、芳基C1-6烷基、芳基C1-6烷氧基、芳基C1-6烷硫基或COOR6，CONR7R8或COR9，其中R6、R7、R8和R9独立地为氢或C1-6烷基；p为0、1、2或3；R4为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6酰基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、氨基、单取代或双取代C1-6烷基氨基或N-连接的4-7成员杂环基；Y为氧、硫、-CH2-或NR10，其中R10为氢或C1-6烷基；D为单键、-CH2-、-(CH2)2-或-CH=CH-；Z为-NR11R12，其中R11和R12独立地为氢或C1-6烷基，或者是一个可选取代的N-连接或C-连接的4-7成员杂环基。还公开了该化合物的制备方法和在治疗中的用途，例如治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2004078718A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloroaniline hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 α-(3,4-dichloro-anilino)-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Wada; Takeda, 1959, vol. 47, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)-2-甲基丙氨酸乙酯 、 氢氧化锂 在 α-(3,4-dichloro-anilino)-isobutyric acid 、 锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 n-(3,4-Dichlorophenyl)-2-methylalanine lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Morpholinyl and pyrrolidinyl analogs

  摘要：

  本发明涉及吗啡啶基和吡咯烷基类似物，含有它们的制药组合物，以及它们作为尿加压素II拮抗剂的用途。

  公开号：

  US07749998B2

文献信息

• MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS
  申请人：Goodman Krista B.

  公开号：US20080021023A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。
• Compounds having activity at 5ht2c receptor and uses thereof
  申请人：Damiani Federica

  公开号：US20060205788A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, hydroxy, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 1-6 alkoxy or haloC 1-6 alkoxy; m is 0 when ═ is a double bond and m is 1 when ═ is a single bond; R 2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is —(CH 2 —CH 2 )—, —(CH═CH)—, —(CH 2 ) 3 —, —C(CH 3 ) 2 —, —(CH═CH—CH 2 )—, —(CH 2 -CH═CH)— or a group —(CHR 5 )— wherein R 5 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy or C 1-6 alkylthio; R 3 is halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkoxy, aryl, arylC 1-6 alkyl, arylC 1-6 alkyloxy, arylC 1-6 alkylthio or COOR 6 , CONR 7 R 8 or COR 9 wherein R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; p is 0, 1 or 2 or 3; R 4 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkanoyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; Y is oxygen, sulfur, —CH 2 — or NR 10 wherein R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; D is a single bond, —CH 2 —, —(CH 2 ) 2 — or —CH═CH—; and Z is —NR 11 R 12 where R 11 and R 12 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl, or an optionally substituted N-linked or C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group. Method of preparation and uses of the compounds in therapy, for example depression and anxiety, are also disclosed.

  披露了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中R1为氢，氟，氯，羟基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基; 当═为双键时，m为0，当═为单键时，m为1; R2为氢，卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，氨基，单基或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基; X为—（CH2—CH2）—，—（CH═CH）—，—（CH2）3—，—C（CH3）2—，—（CH═CH—CH2）—，—（CH2-CH═CH）—或—（CHR5）—，其中R5为氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基; R3为卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，羟基，氨基，单基或双C1-6烷基氨基，N-连接的4到7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷基硫基或COOR6，CONR7R8或COR9，其中R6、R7、R8和R9独立地为氢或C1-6烷基; p为0、1、2或3; R4为氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，氨基，单基或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基; Y为氧，硫，—CH2—或NR10，其中R10为氢或C1-6烷基; D为单键，—CH2—，—（CH2）2—或—CH═CH—; Z为—NR11R12，其中R11和R12独立地为氢或C1-6烷基，或为可选取代的N-连接或C-连接的4到7成员杂环基。还披露了制备方法和化合物在治疗中的用途，例如抑郁症和焦虑症。
• COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1599445A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• US7432258B2
  申请人：——

  公开号：US7432258B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• US7749998B2
  申请人：——

  公开号：US7749998B2

  公开（公告）日：2010-07-06