N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-alanine | 90638-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-alanine
• 英文别名: N-(4-Nitro-benzolsulfonyl)-alanin；2-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 90638-74-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• mdl: MFCD02556508
• 分子量: 274.254
• InChiKey: HYJCTEWPGQGLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(naphthalen-2-yl) acetamide 、 N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-alanine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-(2-(naphthalene-2-ylamino)-2-oxoethyl)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺作为抗血浆药物的新的甘氨酸衍生肽

  摘要：

  在热带地区，疟疾是发展中国家最严重的传染病之一。不久前发现青蒿素抗疟药是抗击疟疾的一项重大突破。但是，最近有关连青蒿素联合治疗耐药的报道都令人担忧，并导致寻找新的化学药物来维持抗击疟疾的能力。在超过25％的商业化学治疗剂中，羧酰胺功能已被证明是重要的药效团。在适当的苯磺酰氯（1a–c）和丙氨酸（2）在碱性水溶液中反应制得了三种苯甲酰胺（3a–c）。八个叔还使用肽偶联剂，例如1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC）和肽偶联剂，使市售的boc-甘氨酸（4）与不同的胺反应，制得了丁基丁基-氧代-乙基氨基甲酸酯（5a-h）。1-羟基苯并三唑（HOBt），以三乙胺和二氯甲烷（DCM）为溶剂。通过使化合物3a–c与化合物5a–h反应来制备目标化合物在偶联剂的存在下得到二十四（24）种不同的化合物。表征化合物并评估其抗血浆活性。计算的分子描述符和评估的生化参数表明该化合物是药物样且安

  DOI：

  10.1039/d0nj04387g
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺作为抗血浆药物的新的甘氨酸衍生肽

  摘要：

  在热带地区，疟疾是发展中国家最严重的传染病之一。不久前发现青蒿素抗疟药是抗击疟疾的一项重大突破。但是，最近有关连青蒿素联合治疗耐药的报道都令人担忧，并导致寻找新的化学药物来维持抗击疟疾的能力。在超过25％的商业化学治疗剂中，羧酰胺功能已被证明是重要的药效团。在适当的苯磺酰氯（1a–c）和丙氨酸（2）在碱性水溶液中反应制得了三种苯甲酰胺（3a–c）。八个叔还使用肽偶联剂，例如1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC）和肽偶联剂，使市售的boc-甘氨酸（4）与不同的胺反应，制得了丁基丁基-氧代-乙基氨基甲酸酯（5a-h）。1-羟基苯并三唑（HOBt），以三乙胺和二氯甲烷（DCM）为溶剂。通过使化合物3a–c与化合物5a–h反应来制备目标化合物在偶联剂的存在下得到二十四（24）种不同的化合物。表征化合物并评估其抗血浆活性。计算的分子描述符和评估的生化参数表明该化合物是药物样且安

  DOI：

  10.1039/d0nj04387g

文献信息

• In Vitro Aldose Reductase Inhibitory Activity of Substituted N-Benzenesulfonylglycine Derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Martha A. Garner、Jeffrey M. Barksdale、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1002/jps.2600760213

  日期：1987.2

  A number of N-benzenesulfonylglycines, alanines, sarcosine, and prolines, which contain the minimum pharmacophore moieties necessary for aldose reductase inhibitory activity, were prepared and tested in the rat lens assay. In this assay, the benzenesulfonylglycines are considerably more potent than the corresponding alanine and sarcosine derivatives which, in turn, are more active than the proline

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。
• Base-catalyzed Decomposition of Substituted α-(Benzenesulfonamido)-carboxylic Acids and their Acyl Chlorides
  作者：Richard H. Wiley、Richard P. Davis

  DOI：10.1021/ja01642a041

  日期：1954.7
• CREATINE PRODRUGS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ultragenyx Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3717453A2

  公开（公告）日：2020-10-07
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3846803A2

  公开（公告）日：2021-07-14