ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1153558-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1153558-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD08276100
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HHIKNQGDJMZIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.644846

文献信息

• 一种miRNA生物合成抑制剂
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN109810071B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明提供了一种式I所示的化合物、或其构象异构体、或其旋光异构体、或其药学上可接受的盐。其能够与miRNA生物合成过程中的相关结合蛋白紧密地结合，并且能够有效抑制miRNA‑21的合成。本发明制备的活性化合物可用做miRNA‑21抑制剂，进一步作为治疗恶性肿瘤的潜在药物。