2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid | 39484-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-Amino-3-[(2,5-dihydroxyphenyl)sulfanyl]propanoate；2-azaniumyl-3-(2,5-dihydroxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 39484-07-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: PPIPYRLQCKPBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  d'Ischia, Marco; Testa, Gennaro; Mascagna, Donatella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 对苯醌 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在细胞外空间捕获亲电醌：零相反应的证据

  摘要：

  汽油在大气中燃烧时会产生亲电醌。尽管这些活性物质与细胞中基于蛋白质的亲核试剂共价结合，导致形成参与调节氧化还原信号通路和细胞毒性的蛋白质加合物，但醌类的细胞外调节尚不清楚。在这项研究中，1,2-萘醌 (1,2-NQ) 与小鼠血浆的低分子量部分孵育导致血浆中半胱氨酸 (CysSH) 以浓度依赖性方式消耗。通过添加小鼠血浆的低分子量部分或 CysSH，显着抑制了白蛋白的共价修饰，这表明 CysSH 通过与 1,2-NQ 形成结合物来保护。其他大气中的醌类 1,4-NQ 和 1 也出现了类似的现象，4-苯醌 (1,4-BQ)。向不含氨基酸的培养基中添加胱氨酸可增强 A431 细胞中 CysSH 的释放并阻断 1,2-NQ 介导的细胞内蛋白质芳基化，表明 1,2-NQ 与细胞外 CysSH 相互作用。液相色谱-串联质谱分析表明，1,2-NQ 和 1,4-BQ 受到 CysSH 的亲核攻击，产生 1

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00223

文献信息

• TOLSTIKOV, G. A.;SHULTS, EH. EH.;MUXAMETYANOVA, T. SH.;SPIRIXIN, L. V., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 273-282
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SHULTS, EH. EH.、MUXAMETYANOVA, T. SH.、SPIRIXIN, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• d'Ischia, Marco; Testa, Gennaro; Mascagna, Donatella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 315 - 318
  作者：d'Ischia, Marco、Testa, Gennaro、Mascagna, Donatella、Napolitano, Alessandra

  DOI：——

  日期：——
• Capture of Electrophilic Quinones in the Extracellular Space: Evidence for a Phase Zero Reaction
  作者：Yasuhiro Shinkai、Yusuke Onose、Masahiro Akiyama、Reiko Hirose、Yoshito Kumagai

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00223

  日期：2023.1.16

  Electrophilic quinones are produced during the combustion of gasoline in the atmosphere. Although these reactive species covalently bind to protein-based nucleophiles in cells, resulting in the formation of protein adducts involved in the modulation of redox signaling pathways and cytotoxicity, the extracellular regulation of quinones is not understood. In this study, incubation of 1,2-naphthoquinone

  汽油在大气中燃烧时会产生亲电醌。尽管这些活性物质与细胞中基于蛋白质的亲核试剂共价结合，导致形成参与调节氧化还原信号通路和细胞毒性的蛋白质加合物，但醌类的细胞外调节尚不清楚。在这项研究中，1,2-萘醌 (1,2-NQ) 与小鼠血浆的低分子量部分孵育导致血浆中半胱氨酸 (CysSH) 以浓度依赖性方式消耗。通过添加小鼠血浆的低分子量部分或 CysSH，显着抑制了白蛋白的共价修饰，这表明 CysSH 通过与 1,2-NQ 形成结合物来保护。其他大气中的醌类 1,4-NQ 和 1 也出现了类似的现象，4-苯醌 (1,4-BQ)。向不含氨基酸的培养基中添加胱氨酸可增强 A431 细胞中 CysSH 的释放并阻断 1,2-NQ 介导的细胞内蛋白质芳基化，表明 1,2-NQ 与细胞外 CysSH 相互作用。液相色谱-串联质谱分析表明，1,2-NQ 和 1,4-BQ 受到 CysSH 的亲核攻击，产生 1