2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid | 39484-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-Amino-3-[(2,5-dihydroxyphenyl)sulfanyl]propanoate；2-azaniumyl-3-(2,5-dihydroxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 39484-07-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: PPIPYRLQCKPBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  d'Ischia, Marco; Testa, Gennaro; Mascagna, Donatella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 对苯醌 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(2,5-dihydroxy-phenylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在细胞外空间捕获亲电醌：零相反应的证据

  摘要：

  汽油在大气中燃烧时会产生亲电醌。尽管这些活性物质与细胞中基于蛋白质的亲核试剂共价结合，导致形成参与调节氧化还原信号通路和细胞毒性的蛋白质加合物，但醌类的细胞外调节尚不清楚。在这项研究中，1,2-萘醌 (1,2-NQ) 与小鼠血浆的低分子量部分孵育导致血浆中半胱氨酸 (CysSH) 以浓度依赖性方式消耗。通过添加小鼠血浆的低分子量部分或 CysSH，显着抑制了白蛋白的共价修饰，这表明 CysSH 通过与 1,2-NQ 形成结合物来保护。其他大气中的醌类 1,4-NQ 和 1 也出现了类似的现象，4-苯醌 (1,4-BQ)。向不含氨基酸的培养基中添加胱氨酸可增强 A431 细胞中 CysSH 的释放并阻断 1,2-NQ 介导的细胞内蛋白质芳基化，表明 1,2-NQ 与细胞外 CysSH 相互作用。液相色谱-串联质谱分析表明，1,2-NQ 和 1,4-BQ 受到 CysSH 的亲核攻击，产生 1

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00223

文献信息

• TOLSTIKOV, G. A.;SHULTS, EH. EH.;MUXAMETYANOVA, T. SH.;SPIRIXIN, L. V., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 273-282
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SHULTS, EH. EH.、MUXAMETYANOVA, T. SH.、SPIRIXIN, L. V.

  DOI：——

  日期：——