5-chloro-1-(4-pyridyl)-1H-indole | 174776-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-pyridyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-1-(pyridin-4-yl)-1H-indole；5-chloro-1-pyridin-4-ylindole
• CAS: 174776-75-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PTNSNQYSLLPWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-pyridyl)-1H-indole 、 2-(2-iodoethyl)indane 在 硼氢化钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 crude product 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give the title compound (1.1 g, 27%)的产率得到5-Chloro-1-[1-[2-(indan-2-yl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indane or dihydroindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代的茚或二氢茚化合物，其中A是吲哚。这些化合物具有高亲和力的D4受体。

  公开号：

  US20010020095A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 5-氯吲哚 在 copper(I) bromide 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-chloro-1-(4-pyridyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indane or dihydroindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。

  公开号：

  US06262087B1

文献信息

• 4-Aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophene-methyl) piperazines
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06218394B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  4-Aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuramethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidine, -tetrahydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I) wherein one of X and Y is CH2, and the other one is CH2, O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R9VCO— where V is O or S and R9 is alkyl or aryl, or a group R10R11NCO— or R10R11NCS— wherein R10 and R11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R10 and R11 are linked to form a ring; R2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R1 and R2 are linked to form a ring; R3-R5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or nitro; R6 and R7 are hydrogen or alkyl or they are linked to constitute a 3-7-membered ring; R8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通用式(I)的4-芳基-1-(茚甲基、二氢苯并呋喃甲基或二氢苯并噻吩甲基)哌啶、-四氢吡啶或-哌嗪化合物，其中X和Y中的一个是CH2，另一个是CH2、O或S；Z是N、C、CH或COH；Ar是可选择取代的芳基基团；R1是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、一个基团R9VCO—其中V是O或S，R9是烷基或芳基，或一个基团R10R11NCO—或R10R11NCS—其中R10和R11是氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成环；R2是氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2连接形成环；R3-R5是氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7是氢或烷基，或它们连接形成一个3-7成员环；R8是氢或烷基；在中枢5-羟色胺受体具有作用，因此在治疗某些精神和神经疾病方面是有用的。
• [EN] INDANE OR DIHYDROINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDANE OU DE DIHYDROINDOLE
  申请人：H.LUNDBECK A/S

  公开号：WO1998028293A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.(FR) Composés d'indane ou de dihydroindole substitués, représentés par la formule (I). Dans ladite formule, A est un indole. Ces composés ont une affinité très grande vis-à-vis des récepteurs dopaminergiques D4.

  （中文）本发明涉及公式（I）中A为吲哚的取代吲哚或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• 4-Aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines
  申请人：——

  公开号：US20030195356A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  4-Aryl- 1 -(indanmethyl, dibydrobenzofuramethyl or dihydrobenzotbiophenemethyl) piperidine, -tetrabydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I) 1 wherein one of X and Y is CH 2 , and the other one is CH 2 , O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloakylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifloromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R 9 VCO— where V is O or S and R 9 is alkyl or aryl, or a group R 10 R 11 NCO or R 10 R 11 NCS— wherein R 10 and R 11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R 10 and R 11 are linked to form a ring R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R 1 and R 2 are linked to form a ring; R 3 —R 5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylaLkyl or nitro; R 6 and R 7 are bydrogen or alkyl or they are linked to constitute a 3-7-membered ring; R 8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通式（I）的4-芳基-1-(茚达甲基、二氢苯并呋喃甲基或二氢苯并二苯甲基)-哌啶、四氢吡啶或哌嗪化合物，其中X和Y中的一个是CH2，另一个是CH2、O或S；Z是N、C、CH或COH；Ar是可选取代的芳基基团；R1是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、R9VCO—其中V为O或S且R9为烷基或芳基，或R10R11NCO或R10R11NCS—其中R10和R11为氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成环；R2是氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2连接形成环；R3-R5是氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷基硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7是氢或烷基，或它们连接构成3-7成员环；R8是氢或烷基；在中枢5-羟色胺受体上具有作用，因此在治疗某些精神和神经疾病方面有用。
• 4-aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06767907B2

  公开（公告）日：2004-07-27

  4-Aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidine, -tetrahydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I), wherein one of X and Y is CH2 and the other one is CH2, O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R9VCO— where V is O or S and R9 is alkyl or aryl, or a group R10R11NCO— or R10R11NCS— wherein R10 and R11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R10 and R11 are linked to form a ring; R2 is hydrogen, alkyl, cykcloalkyl or cycloalkylalkyl; or R1 and R2 are linked to form a ring; R3-R5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or nitro; R6 and R7 are hydrogen or alkyl or they are linked to constitute 3-7 membered ring; R8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通式（I）的4-Aryl-1-(indanmethyl、dihydrobenzofuranmethyl或dihydrobenzothiophenemethyl)piperidine、-tetrahydropyridine或-piperazine化合物，其中X和Y中的一个为CH2，另一个为CH2、O或S；Z为N、C、CH或COH；Ar为可选取代的芳基基团；R1为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、R9VCO—（其中V为O或S，R9为烷基或芳基）或R10R11NCO—或R10R11NCS—（其中R10和R11为氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成环）；R2为氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2连接形成环；R3-R5为氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷基硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7为氢或烷基或它们连接形成3-7成员环；R8为氢或烷基；在中枢5-羟色胺能受体上有作用，因此对某些精神和神经疾病的治疗有用。
• 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) tetrahydropyridines or piperazines
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06743808B1

  公开（公告）日：2004-06-01

  4-Aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidine, -tetrahydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I), wherein one of X and Y is CH2 and the other one is CH2, O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R9VCO— where V is O or S and R9 is alkyl or aryl, or a group R10R11NCO— or R10R11NCS— wherein R10 and R11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R10 and R11 are linked to form a ring; R2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl or R1 and R2 are linked to form a ring; R3-R5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or nitro; R6 and R7 are hydrogen or alkyl or they are linked to constitute 3-7-membered ring; R8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通式（I）的4-芳基-1-(茚达甲基、二氢苯并呋喃甲基或二氢苯并噻吩甲基)哌啶、四氢吡啶或哌嗪化合物，其中X和Y中的一个是CH2，另一个是CH2、O或S；Z是N、C、CH或COH；Ar是一个可选择性取代的芳基基团；R1是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、一个R9VCO—团，其中V是O或S，R9是烷基或芳基，或一个R10R11NCO—或R10R11NCS—团，其中R10和R11是氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成一个环；R2是氢、烷基、环烷基或环烷基烷基，或R1和R2连接形成一个环；R3-R5是氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷基硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7是氢或烷基，或它们连接成3-7成员环；R8是氢或烷基；在中枢5-羟色胺受体上具有作用，因此在治疗某些精神和神经疾病方面有用。