5-benzenesulfonamido-1-methyl-2-phenylindole | 741709-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzenesulfonamido-1-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 5-benzenesulfoamide-1-methyl-2-phenylindole；Benzenesulfonamide, N-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-5-yl)-；N-(1-methyl-2-phenylindol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 741709-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: XDFJARXMFBQVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-benzenesulfonamido-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  直接钯催化的吲哚的 C-2 和 C-3 芳基化：区域选择性的机制原理

  摘要：

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...

  DOI：

  10.1021/ja043273t

文献信息

• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。