N,N-diethylthiobenzamide | 18775-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylthiobenzamide
• 英文别名: N,N-diethylbenzothioamide；N,N-Diaethyl-thiobenzamid；N,N-Diethylthiobenzamid；N,N-diethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 18775-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: BLKHEHXBEXPSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylthiobenzamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5, 5-dimethyl-2-phenyl-2-(1H-pyrrol-3-yl) thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N,N-diethylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485

文献信息

• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86099-3

  日期：1988.1

  α-Imino acids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo facile decarboxylation to the corresponding imines on heating at ⩽,80°C in benzene or methylene chloride. Decarboxylation proceeds via a 1,2-ylide which can be trapped by sulphur to give the corresponding secondary thioamides in good yield. 1,2-Ylides from secondary amines and ∞-keto acids can be generated in situ and trapped with

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。