2-[[4-[7-oxo-6-phenyl-2,5-bis(sulfanylidene)-7aH-imidazo[5,1-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]benzoyl]amino]propanoic acid | 165127-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[4-[7-oxo-6-phenyl-2,5-bis(sulfanylidene)-7aH-imidazo[5,1-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 165127-91-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₄S₃
• 分子量: 472.569
• InChiKey: LKUKGOVMBUHDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-[7-oxo-6-phenyl-2,5-bis(sulfanylidene)-7aH-imidazo[5,1-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]benzoyl]amino]propanoic acid 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new peptidyl imidazodithi(and -thiadi)azoles as potential fungicides.

  摘要：

  (4-Oxo-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-5-yl) N-aryl二硫代氨基甲酸酯IVa,b，由5-溴-3-苯基-2-硫代水杨酸酐(II)和N-aryl二硫代氨基甲酸铵IIIa,b反应得到，在碘和SOCl2的作用下发生化学选择性分子内杂环化反应，分别生成2-(arylimino)-6-苯基-5-硫代水合咪唑并[1,5-d][1,3 4]二硫杂环庚-7-硫酮Va,b和3,6-二取代苯基-2,5-二硫代水合咪唑并[5,1-b][1,3,4]硫杂环庚Vla,b。化合物Va,b和VIa,b被转化为相应的2-和3-氨基酸衍生物IXa-d和Xa-d。代表性化合物IXa,b和Xa,b在脱硫氧化后生成相应的雙酮XIa,b和三酮XIIa,b。化合物IV-VII和IX-XII对Alternaria solani和Fusarium oxysporum的体外 fungitoxicity进行了评估。一些化合物的活性与商业 fungicide Dithane M-45相当。讨论了测试化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jf00057a038
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl-2-thiohydantoin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-[[4-[7-oxo-6-phenyl-2,5-bis(sulfanylidene)-7aH-imidazo[5,1-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]benzoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new peptidyl imidazodithi(and -thiadi)azoles as potential fungicides.

  摘要：

  (4-Oxo-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-5-yl) N-aryl二硫代氨基甲酸酯IVa,b，由5-溴-3-苯基-2-硫代水杨酸酐(II)和N-aryl二硫代氨基甲酸铵IIIa,b反应得到，在碘和SOCl2的作用下发生化学选择性分子内杂环化反应，分别生成2-(arylimino)-6-苯基-5-硫代水合咪唑并[1,5-d][1,3 4]二硫杂环庚-7-硫酮Va,b和3,6-二取代苯基-2,5-二硫代水合咪唑并[5,1-b][1,3,4]硫杂环庚Vla,b。化合物Va,b和VIa,b被转化为相应的2-和3-氨基酸衍生物IXa-d和Xa-d。代表性化合物IXa,b和Xa,b在脱硫氧化后生成相应的雙酮XIa,b和三酮XIIa,b。化合物IV-VII和IX-XII对Alternaria solani和Fusarium oxysporum的体外 fungitoxicity进行了评估。一些化合物的活性与商业 fungicide Dithane M-45相当。讨论了测试化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jf00057a038