methyl 2-(2-oxocyclohexyl)propanoate | 75436-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-cyclohexanone)-propionate
• CAS: 75436-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RPHVNTSVSNFNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxocyclohexyl)propanoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  The Michael reaction of silyl enol ethers or ketene silyl acetals with conjugated nitro olefins activated by Lewis acids: new synthesis of 1,4-diketones and .gamma.-oxo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00319a040
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 镍 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的甲氧基羰基烷基化和甲氧基羰基烷基化

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81397-0

文献信息

• NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF γ-KETO ESTERS FROM NITRO OLEFINS
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1043

  日期：1980.8.5

  The Lewis acid-catalyzed reaction of nitro olefins and ketene methyl trimethylsilyl acetals afforded methyl 4-oxo-carboxylates on hydrolysis of the resulting adducts followed by treatment with diazomethane.

  硝基烯烃和乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基缩醛的路易斯酸催化反应在所得加合物水解后得到 4-氧代-羧酸甲酯，然后用重氮甲烷处理。
• A de novo Synthesis of Oxindoles from Cyclohexanone-Derived γ-Keto-Ester Acceptors Using a Desaturative Amination–Cyclization Approach
  作者：Henry P. Caldora、Sebastian Govaerts、Daniele Leonori、Shashikant U. Dighe、Oliver J. Turner

  DOI：10.1055/a-1538-8429

  日期：2021.11

  approach for oxindole synthesis. This method uses simple ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)acetates and primary amine building blocks as coupling partners. A dual photoredox–cobalt manifold is used to generate a secondary aniline that, upon heating, cyclizes with the pendent ester functionality. The process operates under mild conditions and was applied to the modification of several amino acids, the blockbuster

  在这里，我们报告了羟吲哚合成的去饱和方法。该方法使用简单的 2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯和伯胺结构单元作为偶联伙伴。双光氧化还原-钴歧管用于生成二级苯胺，在加热时，该苯胺与悬垂的酯官能团发生环化。该过程在温和的条件下运行，并应用于几种氨基酸的修饰、重磅炸弹药物美西律，以及二氢喹啉酮的形成。
• Visible‐Light‐Mediated Charge Transfer Enables C−C Bond Formation with Traceless Acceptor Groups
  作者：Michael J. James、Felix Strieth‐Kalthoff、Frederik Sandfort、Felix J. R. Klauck、Felicitas Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201901397

  日期：2019.6.21

  enabled by the photoexcitation of electron donor–acceptor (EDA) complexes with visible light. The traceless acceptors, which were readily prepared from amino acid and peptide feedstocks, could be used to alkylate a wide range of heteroarene and enamine donors under metal‐ and peroxide‐free conditions. The crucial role of the EDA complexes in the mechanism of these reactions was explored through combined

  描述了无痕受体基团在光化学CC键形成中的发展和应用。电子给体-受体（EDA）配合物与可见光的光激发实现了该策略。由氨基酸和肽原料容易制备的无痕受体，可用于在无金属和无过氧化物的条件下将各种杂芳烃和烯胺供体烷基化。通过结合实验和计算研究，探索了EDA配合物在这些反应机理中的关键作用。
• Synthetic Processes of Carprofen
  申请人：Yi Lin

  公开号：US20160326113A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  公开了一种从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。
• Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04808608A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platlet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and as cytoprotective agents.

  四氢喹啉1-烷酸被披露。这些化合物作为前列腺素和血栓素拮抗剂，并且在治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经以及作为细胞保护剂方面具有用处。