(R)-2-benzyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 341027-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenylmethyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(4R)-2-benzyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 341027-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: AMKMKGAHKRINRV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 苯乙腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(R)-2-benzyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 4,5-二氢噻唑-4-羧酸是金属-β-内酰胺酶的新型抑制剂

  摘要：

  由 B 类金属β-内酰胺酶 (MBL) 引起的细菌对 β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是对某些医院获得性革兰氏阴性病原体，对公众健康构成重大威胁。我们报告了几种 2-取代 4,5-dihydrothiazole-4-羧酸是新型 MBL 抑制剂。进行了构效关系 (SAR) 和分子建模研究，并讨论了对进一步抑制剂设计的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.012

文献信息

• SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：Song Yongcheng

  公开号：US20120329842A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-β-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-β-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES COMME INHIBITEURS À LARGE SPECTRE DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2012088283A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-P-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-P-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.
• 2-Substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids are novel inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Pinhong Chen、Lori B. Horton、Rose L. Mikulski、Lisheng Deng、Sandeep Sundriyal、Timothy Palzkill、Yongcheng Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.012

  日期：2012.10

  hospital-acquired, Gram-negative pathogens, poses a significant threat to public health. We report several 2-substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids to be novel MBL inhibitors. Structure activity relationship (SAR) and molecular modeling studies were performed and implications for further inhibitor design are discussed.

  由 B 类金属β-内酰胺酶 (MBL) 引起的细菌对 β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是对某些医院获得性革兰氏阴性病原体，对公众健康构成重大威胁。我们报告了几种 2-取代 4,5-dihydrothiazole-4-羧酸是新型 MBL 抑制剂。进行了构效关系 (SAR) 和分子建模研究，并讨论了对进一步抑制剂设计的影响。