o-nitrobenzenesulfenanilide | 4837-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulfenanilide
• 英文别名: 2-Nitrobenzolsulfenanilid；N-Phenyl-o-nitro-benzolsulfenamid；o-Nitrobenzolsulfenanilid；N-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 4837-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: ZEZOCGSJUIDEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  391.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulfenanilide 生成 p-(邻硝基苯基硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangement of Sulfanilides. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a002
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 四氯化碳 、 乙醚 、 氯 作用下， 生成 o-nitrobenzenesulfenanilide
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Photolysis of compounds containing an o-nitroarylthio-substituent
  作者：R. S. Goudie、P. N. Preston

  DOI：10.1039/j39710003081

  日期：——

  The photolysis of a number of compounds containing an o-nitroarylthio-substituent has been investigated. Decarboxylation occurs in certain carboxylic acid derivatives and the mechanism of these reactions is considered. In contrast to its thermolysis, photolysis of N-(o-nitrophenylthio)aniline provides 4′-anilinoazobenzene-2-sulphinic acid in moderate yield.

  已经研究了许多含有邻-硝基芳基硫代取代基的化合物的光解作用。某些羧酸衍生物中会发生脱羧作用，并考虑了这些反应的机理。与其热分解相反，N-（邻-硝基苯硫基）苯胺的光解以适中的产率提供了4'-苯胺基偶氮苯-2-磺酸。
• Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.
  作者：Takashi MICHIDA、Michiko MIZUHARA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.39.1857

  日期：——

  The reaction of N-alkyl 2-nitrobenzenesulfenanilides (1a-3a) with N-bromosuccinimide (NBS) gave the corresponding monobrominated 2-nitrobenzensulfenanilides (1b-3b) in good yields. The initial step of this reaction is the attack on NBS of the nitrogen atom of 1a-3a. The intermediate of this reaction is considered to be a cation radical of the sulfenanilides. A similar reaction of N-unsubstituted 2-nitrobenzenesulfenanilides (5a-10a) with NBS gave mono- or di-brominated 2-nitrobenzenesulfenanilides in low yields.

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED UREAS AS ACAT INHIBITORS, AND METHOD OF PREPARING THEREOF<br/>[FR] UREES 1,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS D'ACAT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SLOVAKOFARMA, A.S.

  公开号：WO1999032437A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80 °C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.(FR) L'invention porte sur des urées 1,3-disubstituées de la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un aryle, R2 représente nitro et/ou amino, et X représente oxygène et/ou soufre. Le procédé de préparation consiste à traiter des amines aromatiques avec des isocyanates. Ces isocyanates peuvent être formés in situ, et la réaction peut être réalisée dans le toluène à 80 °C. Si le groupe nitro est formé, il est réduit par l'hydrogène en un groupe amino en présence d'un catalyseur de palladium. Les urées 1,3-disusbtituées obtenues sont des inhibiteurs de l'activité de la co-enzyme acyle A, l'enzyme acyltransférase (ACAT) du cholestérol, et peuvent être utilisées pour inhiber l'estérification et l'absorption du cholestérol dans l'hypercholestérolémie.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1是芳基，R2是硝基和/或氨基，X是氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。得到的1,3-二取代脲是酰辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。
• Sayo, Hiroteru; Mori, Koichi; Michida, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2598 - 2603
  作者：Sayo, Hiroteru、Mori, Koichi、Michida, Takashi

  DOI：——

  日期：——