(4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(2-Nitro-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: ZVOYQTDOMWNUHN-JAVCKPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(2-amino-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 邻硝基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到(4R)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁氧基羰基-2-芳基噻唑烷-4-羧酸的X射线晶体结构和抗乳腺癌性能†

  摘要：

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02961f

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• X-ray crystal structures and anti-breast cancer property of 3-<i>tert</i>-butoxycarbonyl-2-arylthiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Rohidas M. Jagtap、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Ayesha A. Khan、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1039/c7nj02961f

  日期：——

  were synthesized and their resolution to chiraly pure N-BOC derivatives was attempted by column chromatography. The absolute stereochemistry of the resolved compounds was ascertained by X-ray single crystal structures. Further application of the synthesized compounds was studied for their in vitro anti-breast cancer activity against MCF7 cell line using DOX as a standard by MTT assay method. Cell morphology

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。
• Design, synthesis and biological activity of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Yu Liu、Fanbo Jing、Yingying Xu、Yuanchao Xie、Fangyuan Shi、Hao Fang、Minyong Li、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.019

  日期：2011.4

  thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus. All the compounds were synthesized in good yields starting from commercially available l-cysteine hydrochloride using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A neuraminidase. The most potent compound of

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。