4-(4-methoxyphenyl)-3-butenol | 339079-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-butenol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 339079-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BQCMDQKZMWOYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  328.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-butenol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受机械启发的卤离子引发的螺缩酮化：进入单溴和二溴螺缩酮

  摘要：

  Halenium 亲和力 ( HalA ) 引导设计导致烷基酮的立体选择性溴代螺缩酮化，以栓系的 2-四氢吡喃基 (THP) 保护的醇为模板。反应条件的细微改变提供溴螺缩酮或二溴螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202115173
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-butenol
  参考文献：
  名称：

  通过铬光氧化催化的自由基阳离子环丙烷化

  摘要：

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01095

文献信息

• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• One-Pot Synthesis of Fused Benzo[c]carbazoles by Photochemical Intramolecular Annulation of 3-Acyl-2-haloindoles with Tethered Styrenes
  作者：Shen-Ci Lu、Shi-Chao Wei、Wei-Xia Wang、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201100876

  日期：2011.10

  the synthesis of fused benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulation of 3-acyl-2-haloindoles with tethered styrenes by photoinduced electron-transfer coupling, electrocyclic reactions, and deacylative aromatization in the presence of pyridine. Fused furo[2,3-c]carbazoles were also synthesized under the same conditions. 5,6-Dihydrobenzo[c]pyrrolo[1

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Tetrahydropyridines via FeCl₃-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Katie A. Rykaczewski、Emilia J. Groso、Hannah L. Vonesh、Mario A. Gaviria、Alistair D. Richardson、Troy E. Zehnder、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00918

  日期：2020.4.3

  the application of Lewis-acid-catalyzed carbonyl–olefin metathesis toward the synthesis of substituted tetrahydropyridines from commercially available amino acids as chiral pool reagents. This strategy relies on FeCl3 as an inexpensive and environmentally benign catalyst and enables access to a variety of substituted tetrahydropyridines under mild reaction conditions. The reaction proceeds with complete

  在这里，我们描述了路易斯酸催化的羰基烯烃复分解在从市售氨基酸作为手性池试剂合成取代四氢吡啶中的应用。该策略依赖于 FeCl 3作为一种廉价且对环境无害的催化剂，并且能够在温和的反应条件下获得各种取代的四氢吡啶。该反应以完全立体保留进行，并且对于多种天然和非天然氨基酸是可行的，以提供高达 99% 产率的相应四氢吡啶。
• Iridium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Tethered 1,7-Enynes: Construction of an Azabicyclo[5.1.0]octene System
  作者：Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Siyu Li、Xumei Wen、Chenhui Wang、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00516

  日期：2020.7.17

  An efficient method for the synthesis of azabicyclo[5.1.0]octenes through cycloisomerization of nitrogen-tethered 1,7-enynes catalyzed by [IrCp*Cl2]2 was developed. With appropriately designed substrates, this method could be easily employed to generate complex fused ring systems such as [6-6-3-7], [5-6-3-7], [7-6-3-7], and [8-6-3-7] ring systems, which enriches the diversity of the cyclopropane-fused

  提出了一种通过[IrCp * Cl 2 ] 2催化的氮键连接的1,7-烯炔的环异构化反应合成氮杂双环[5.1.0]辛烯的有效方法。使用适当设计的基板，此方法可以轻松地用于生成复杂的稠环系统，例如[6-6-3-7]，[5-6-3-7]，[7-6-3-7]和[8-6-3-7]环系统，该环系统丰富了环丙烷稠合多环文库的多样性，并在SAR研究中研究了有趣的化合物和天然产物的全合成潜力。